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癸二酸二乙酯的制備方法

2026/4/25 8:01:07 作者:火星人

癸二酸二乙酯是無色至淡黃色透明液體,呈葡萄酒、水果、甜瓜香氣。主要用做配制葡萄、梨等香精和水果型香精的溶劑,是我國GB2760-86規(guī)定允許使用的食品香料;也可作為有機合成中間體。目前工業(yè)上大多采用以硫酸為催化劑的合成方法,但硫酸腐蝕性很強,化學性質(zhì)很活潑,反應中副反應多,以致炭化、聚合、重排等現(xiàn)象時有發(fā)生。

癸二酸二乙酯

制備方法

1、磷鎢酸催化合成:在裝有溫度計、回流冷凝器和攪拌器的100 mL四口瓶中,加入一定量的癸二酸、乙醇、環(huán)己烷和磷鎢酸,在回流狀態(tài)下進行酯化反應,反應終了時,測定酸值,計算酯化率。醇、酸物質(zhì)的量比為4:1;磷鎢酸的用量是癸二酸質(zhì)量的4%;反應時間為4.0h;帶水劑環(huán)已烷的用量為每摩爾癸二酸用100mL。反應結(jié)束后,過濾分離出催化劑,反應液用分液漏斗分離,有機層分別用水、NaHCO3水溶液、水洗滌,用無水硫酸鎂干燥。先常壓蒸出環(huán)已烷和過量的乙醇,再減壓蒸餾收集沸點135~136℃/400Pa的餾分為產(chǎn)品癸二酸二乙酯[1]。

2、可膨脹石墨催化合成:在四口燒瓶中依次加入0.1mol癸二酸、0.5mol乙醇、1.5g可膨脹石墨、60mL環(huán)己烷,裝上分水器加熱回流分水,計算酯化率。反應結(jié)束,回收催化劑,加入100g乙酸乙酯,用15%液堿調(diào)節(jié)pH值至7~8,分液,水層棄去。有機層用40g飽和NaCl水溶液洗滌,無水MgSO4干燥,減壓蒸餾,收集沸點135~136℃(400Pa)的餾分即癸二酸二乙酯。經(jīng)氣相色譜分析癸二酸二乙酯純度大于99%[2]。

癸二酸二乙酯的制備反應式

3、對甲苯磺酸催化合成:在100mL三頸瓶中加人0.025mol(5.1g)癸二酸,一定量的對甲苯磺酸和無水乙醇、15mL帶水劑,裝上分水器、溫度計和回流冷凝管.加熱進行回流分水,至幾乎無水珠生成,再延長10min~20min(以保證反應完全)。放出水層,并通過分水器蒸出帶水劑和多余的乙醇。稍冷后(80℃以下),將粗產(chǎn)品傾入分液漏斗中,并用環(huán)己烷蕩洗反應瓶2次(15mLX2),與粗產(chǎn)品混合;再依次經(jīng)水、稀碳酸鈉溶液和水洗滌,干燥后進行蒸餾,先蒸出溶劑(回收),然后收集293℃~298℃的餾分為產(chǎn)品癸二酸二乙酯[3]。

參考文獻

[1] 林進,張艷峰. 磷鎢酸催化合成癸二酸二乙酯的研究[J]. 精細化工,2000,17(2):86-87,93. DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2000.02.009.

[2] 王勤. 可膨脹石墨催化合成癸二酸二乙酯[J]. 化學工程師,2021(3):86-88. DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20210386.

[3] 文瑞明,游沛清,俞善信. 對甲苯磺酸催化合成癸二酸二乙酯[J]. 山西大學學報(自然科學版),2006,29(2):168-170. DOI:10.3969/j.issn.0253-2395.2006.02.018.

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