簡(jiǎn)介

4-(萘-2-基)苯硼酸通常為白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體，屬于芳香基硼酸類化合物。其常溫下性質(zhì)較穩(wěn)定，易溶于四氫呋喃等有機(jī)溶劑，是有機(jī)合成中常用的硼酸砌塊，主要用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建聯(lián)苯及多環(huán)芳香化合物。

4-(萘-2-)苯硼酸的性狀

合成

方法一：接下來，將獲得的2-（4-溴苯基）萘放入300mL三頸燒瓶中，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的空氣。向該化合物中加入100mL四氫呋喃（THF），并在-78°C下攪拌該混合溶液。20分鐘。然后，將13 mL正丁基鋰（n-BuLi）的1.7M己烷溶液滴入該混合溶液中，然后在-78°C下攪拌。持續(xù)2小時(shí)。經(jīng)過預(yù)定時(shí)間后，加入4.0mL硼酸三甲酯，攪拌混合物19小時(shí)，同時(shí)將溫度升至室溫。在經(jīng)過預(yù)定時(shí)間后，將100mL 1.0M鹽酸倒入該反應(yīng)溶液中，攪拌混合物1小時(shí)。然后，將該混合溶液分離為有機(jī)層和水層。用乙酸乙酯從獲得的水層中提取有機(jī)物質(zhì)。將該提取物的溶液與首先獲得的有機(jī)層混合，用飽和鹽水洗滌混合物，用無水硫酸鎂干燥。然后，將通過重力過濾獲得的濾液濃縮，得到白色固體。使用氯仿和己烷的混合溶劑對(duì)獲得的固體進(jìn)行重結(jié)晶，從而獲得4-(萘-2-)苯硼酸。白色粉末，收率36%[1]。

方法二：2-（4-溴苯基）萘的合成在氬氣氣氛下，將6.4L甲苯、3.2L 2M碳酸鈉水溶液加入到400g（1.41mol）4-溴碘苯、243g（1.41ml）2-萘硼酸、32.7g（28.2mmol）四（三苯基膦）鈀（0）中，加熱回流17小時(shí)。反應(yīng)完成后，過濾并去除水層。用水洗滌有機(jī)層。用硫酸鎂干燥后，在減壓下蒸發(fā)甲苯。殘余物通過硅膠柱色譜純化。得到303g 2-（4-溴苯基）萘（產(chǎn)率：76%）。向2-（4-溴苯基）萘212g（748mol）中加入無水THF 3L。在-10°C下攪拌時(shí)，加入600mL（948mmol）1.6M正丁基鋰的己烷溶液。然后攪拌2小時(shí)，同時(shí)將反應(yīng)溶液加熱至0°C。再次將反應(yīng)溶液冷卻至-78°C，滴加450g（2.39mol）硼酸三異丙酯。反應(yīng)溶液在室溫下攪拌17小時(shí)。加入500mL水、3L甲苯，攪拌1小時(shí)后，去除水層。將有機(jī)層用硫酸鎂干燥，減壓蒸發(fā)溶劑。所得固體用己烷洗滌。得到4-（2-萘基）苯基硼酸126g（收率67%）[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device Assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Inventors: Inoue, Hideko; et al. United States.

[2] Chrysene derivatives for organic electroluminescence materials and devices Assignee: Idemitsu Kosan Co., Ltd. Inventors: Kawamura, Masahiro; et al. World Intellectual Property Organization.a