簡介

4,4'-氧雙苯磺酰氯為白色結(jié)晶粉末，具吸濕性，可溶于二甲基亞砜、乙酸乙酯等有機溶劑，化學性質(zhì)活潑，主要作為有機合成中間體，在堿性氧化鋁催化下與肼衍生物發(fā)生反應，經(jīng)后處理與重結(jié)晶制備磺酰肼類目標產(chǎn)物。

4,4'-氧雙苯磺酰氯的性狀

合成

方法一：將氯磺酸（20mL）緩慢加入二苯醚（8.5g）中。在室溫下攪拌反應混合物2小時。將混合物倒入冰水（200 mL）中。通過過濾收集粗二磺酰氯。用水清洗白色固體。真空干燥固體得到標題化合物4,4'-氧雙苯磺酰氯[1]。

方法二：在室溫下，將氯磺酸（14 g，120 mmol）緩慢加入到圓底燒瓶中的純二苯醚（3.4 g，20 mmol）中。在室溫下攪拌反應混合物2小時。將混合物倒入冰水（75毫升）中。通過過濾收集原油。用水清洗混合物。在真空下干燥混合物，得到標題化合物4,4'-氧雙苯磺酰氯[2]。

方法三：在室溫下，將氯磺酸（20 mL）緩慢加入圓底燒瓶中的純二苯醚（8.5 g，0.05 mol）中。在室溫下攪拌反應混合物2小時。將混合物倒入冰水（200mL）中。通過過濾收集粗二磺酰氯，并用水洗滌。真空干燥得到標題還餓毫無4,4'-氧雙苯磺酰氯[3]。

用途

4,4'-氧雙苯磺酰氯主要作為有機合成中間體，在堿性氧化鋁催化下與肼衍生物反應制備相應磺酰肼類化合物。例如：在研缽中用研杵徹底研磨4,4'-氧雙苯磺酰氯（1 mmol）、肼衍生物（1毫摩爾）和堿性氧化鋁（0.15-0.3 g）的混合物8分鐘。向反應介質(zhì)中加入幾滴乙醇或水是必不可少的。通過TLC監(jiān)測反應的完成情況。將反應混合物倒入10mL乙醇或熱水中。在吸漏斗上分離固體氧化鋁。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)蒸發(fā)溶劑，得到粗產(chǎn)物。分離混合物并用水洗滌。將混合物從乙醇水溶液或熱水中重結(jié)晶，得到產(chǎn)物[4]。

參考文獻

[1] Synthesis and Characterization of Conjugated Mono- and Dithiol Oligomers and Characterization of Their Self-Assembled Monolayers By: de Boer, Bert; et al. Langmuir (2003), 19(10), 4272-4284.

[2] Polymerization with the Cu(I)-catalyzed Doyle-Kirmse reaction of bis(allyl sulfides) and bis(α-diazoesters) By: Fu, Zihao; et al. Polymer Chemistry (2022), 13(15), 2123-2131.

[3] Synthesis and characterization of blowing agents and hypergolics By: Katritzky, Alan R.; et al. Journal of Energetic Materials (2007), 25(2), 79-109.

[4] An efficient synthesis of sulfonylhydrazides and sulfonylsemicarbazides by utilizing alumina as a catalyst By: Safaei-Ghomi, Javad Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei, Taiwan) (2007), 54(6), 1561-1563.