介紹

BOC-L-天冬酰胺以天冬酰胺為基本骨架，將羧酸位點與正己胺進行縮合反應，形成酰胺鍵，可在凝膠自組裝過程中提供氫鍵相互作用，碳氫側(cè)鏈可與溶劑之間形成范德華作用，可共同提升凝膠的凝膠性能，是一種很好的凝膠因子中間體。

圖一 BOC-L-天冬酰胺

合成應用

BOC-L-天冬酰胺可以用于合成凝膠因子中間體，小分子有機凝膠通過非共價鍵（如氫鍵、π-π堆積、范德華力、金屬配位作用等）相互作用形成高度有序的分子聚集體，這些分子聚集體之間可以進行相互纏繞和疊加，進而形成一系列如纖維、帶狀、管狀、螺旋一般的微觀形貌，這些微觀形貌又可以進一步形成三維的網(wǎng)絡模型，對溶劑產(chǎn)生固定效果，最終形成一種宏觀狀態(tài)下的凝膠。凝膠作為人們?nèi)粘Ｉ町斨幸环N極具代表性的重要材料，涉及我們生活當中的方方面面，目前已被廣泛應用于溢油回收、機械潤滑、3D打印、納米復合材料、離子檢測等領域。因此，有目的地設計凝膠因子單體結(jié)構(gòu)，可賦予凝膠因子多種多樣的功能性。

與正己胺的縮合反應

稱取1.00 g(4.31 mmol)Boc-L-天冬酰胺，置于圓底燒瓶中，加入50 mL干燥的二氯甲烷（DCM）攪拌；稱取1.1當量（0.48 g,4.74 mmol）的正己胺和2.2當量（1.22 g,9.47 mmol）的N,N-二異丙基乙胺（DIPEA）繼續(xù)加入圓底燒瓶中攪拌溶解；待反應體系溶解后稱取1.2當量（1.07 g,5.17 mmol）的二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）并轉(zhuǎn)移至小燒杯中，加入10 mL干燥的二氯甲烷；將溶解后的反應體系置于0℃的冰水浴中，緩慢滴加DCC于反應體系中，滴加完畢撤去冰水浴，常溫下攪拌過夜。10 h后薄層色譜監(jiān)測，反應完成后向體系內(nèi)加入適量水，用1 mol/L鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至2～3，轉(zhuǎn)移至分液漏斗用DCM萃取3次，將有機相合并，用無水硫酸鈉干燥，濃縮旋干，柱層析分離得到酰胺產(chǎn)物BOC-L-天冬酰胺。合成路線見圖二[1]。

圖二 與正己胺的縮合反應

參考文獻

[1]王凱,呂振波,李飛.Boc-L-天冬酰胺與正己胺的縮合反應研究[J].當代化工,2024,53(01):119-121+136.DOI:10.13840/j.cnki.cn21-1457/tq.2024.01.026.