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D-別蘇氨酸的合成

2026/5/11 8:01:20 作者:電離式

介紹

D-別蘇氨酸,又稱D-allo-蘇氨酸(縮寫D-allo-Thr),是一種非蛋白源性手性α-氨基酸,為天然L-蘇氨酸的非對(duì)映異構(gòu)體,屬于蘇氨酸四種立體異構(gòu)體之一,其分子中α-C(C2)與β-C(C3)兩個(gè)手性中心的絕對(duì)構(gòu)型為(2R,3R),與L-蘇氨酸(2S,3R)在α位構(gòu)型相反,與D-蘇氨酸(2R,3S)在β位羥基的空間構(gòu)型相反,也常被稱作D-異蘇氨酸;該物質(zhì)多為白色結(jié)晶性粉末,具有特征旋光性,水溶性良好,不參與天然蛋白質(zhì)的核糖體生物合成,也不屬于人體必需氨基酸,常作為手性合成砌塊廣泛用于手性藥物、不對(duì)稱催化配體、生物活性肽的合成。

D-別蘇氨酸.jpg

圖一 D-別蘇氨酸

合成

向(S)-2-[N-(N'-芐基脯氨酰基)氨基]二苯甲酮-L-蘇氨酸席夫堿鎳(II)配合物(1mmol)的甲醇(25mL)回流液中,加入6mol/L鹽酸(50mL);混合物繼續(xù)加熱回流10min,隨后減壓濃縮,得到濕態(tài)鹽酸鹽。向殘?jiān)屑尤胨?00mL),析出的鹽酸鹽形式配體(2-[(N-芐基脯氨酰)氨基]二苯甲酮)經(jīng)過(guò)濾分離,用水(3×30mL)洗滌,干燥后收集回收。合并濾液與洗滌液,用5%氨水中和至pH=6.0,所得溶液用三氯甲烷(氯仿,3×30mL)萃取。將水相濃縮至約10mL,再用5%氨水中和至pH=6.5。將中和后的濃縮液上樣至氫型DOWEX離子交換樹脂柱(樹脂用量約150g),用5%~7%氨水進(jìn)行洗脫,實(shí)現(xiàn)氨基酸與鎳鹽的分離。收集經(jīng)茚三酮顯色后呈紅色的洗脫組分,將該溶液于40~45℃條件下減壓濃縮。將氨基酸粗品用最小體積的熱水溶解,熱渾濁液趁熱過(guò)濾,向?yàn)V液中加入等體積乙醇稀釋。體系于-20℃放置1h后析出沉淀,沉淀經(jīng)過(guò)濾分離,用冷乙醇(10mL)洗滌,于40℃真空干燥,即得目標(biāo)氨基酸D-別蘇氨酸[1]。

D-別蘇氨酸的合成.png

圖二 D-別蘇氨酸的合成

參考文獻(xiàn)

[1]DE MEIJERE A, KOZHUSHKOV S I, YUFIT D S, et al. (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues[J]. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, 10: 2844-2857.

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