1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉別名：Fischer堿，無(wú)色至棕褐色油狀液體，幾乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉通常由1,3,3 - 三甲基吲哚啉與甲醛縮合，或經(jīng)費(fèi)歇爾吲哚合成路線制備，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率較高。
有機(jī)應(yīng)用
1、李斌等人以縮合劑2-氯-1-甲酰基-3-羥亞甲基環(huán)己烯、1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉和碘化鉀等為原料,通過在縮合的同時(shí)進(jìn)行吲哚啉的季胺化反應(yīng),以62.5%的收率合成了1,3,3,1',3',3'-六甲基-11-氯-10,12-亞丙基三碳菁紅外染料,并采用熔點(diǎn)測(cè)定、元素分析、IR及1H-NMR分析確證了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。該染料的電子吸收光譜表明,它的最大吸收波長(zhǎng)為774nm,最大摩爾消光系數(shù)為2.7×105L·mol-1·cm-1。該染料易溶于二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈和醇類等溶劑中[1]。
2、孫賓賓等人在超聲輻射條件下，以1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉和5-硝基水楊醛為原料，以甲醇為溶劑，合成了光致變色化合物1,3,3-三甲基-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃，以甲醇為溶劑，在有機(jī)堿六氫吡啶存在下，將1-羥乙基-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水楊醛通過“一鍋煮”的方式，合成了光致變色化合物1-羥乙基-3,3-二甲基-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃。實(shí)驗(yàn)證實(shí)，超聲輻射顯著的加快了螺吡喃類化合物的合成過程[2]。
3、劉水平等人根據(jù)羥醛縮合原理,應(yīng)用1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉和2,5-二羥基苯甲醛一步合成了1',3',3'-三甲基-6-羥基-螺(2-氫-1-苯吡喃-2,2'-二吲哚啉),簡(jiǎn)稱為羥基螺吡喃。該合成產(chǎn)物是一種新型的在苯環(huán)上帶有羥基官能團(tuán)的光致變色化合物。合成過程的反應(yīng)條件溫和又易于控制.應(yīng)用紅外(IR)、核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)等分析方法對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征;通過紫外(UV)分析,對(duì)其光致變色性能和變色反應(yīng)動(dòng)力學(xué)進(jìn)行了研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn)合成產(chǎn)物在紫外光照射下具有良好的光致變色性能,而且不同濃度羥基螺吡喃在溶劑中光變性能與變色速率明顯不同[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 李斌,唐黎明,董漢鵬,等. 一種中位含氯取代環(huán)己烯橋環(huán)三碳菁紅外染料的合成及表征[J]. 精細(xì)化工,1999,16(4):9-11. DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.1999.04.004.
[2] 孫賓賓,楊博. 超聲波輻射下光致變色螺吡喃類化合物的快速合成[J]. 應(yīng)用化工,2015(3):588-590.
[3] 劉水平,張瑜,劉峻,等. 含羥基螺吡喃的合成及動(dòng)力學(xué)研究[J]. 東華大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）,2008,34(6):647-651,671. DOI:10.3969/j.issn.1671-0444.2008.06.001.