苯并[k]熒蒽?是一種典型的多環(huán)芳烴（PAH），外觀為?黃色結(jié)晶性粉末?，不溶于水?，但可溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑。

合成方法

1 在0 °C下，向(E)-三異丙基((8-苯乙烯基萘-1-基)乙炔基)硅烷（150.0 mg）的無水THF溶液（7 mL）中加入TBAF（1.0 M THF溶液，0.44 mmol，0.44 mL）。將所得混合物升溫至室溫。攪拌反應(yīng)混合物 30 分鐘。用乙酸乙酯（10 mL）稀釋反應(yīng)混合物。加入飽和的 NH4Cl 溶液（15 mL）終止反應(yīng)。用乙酸乙酯（10 mL）萃取水層。將合并的有機(jī)層用硫酸鎂干燥。過濾合并的有機(jī)層。在減壓下濃縮合并的有機(jī)層。通過柱色譜（環(huán)己烷）純化產(chǎn)物得苯并[k]熒蒽?。[1]

2 向裝有8-((三異丙基硅基)乙炔基)萘-1-基三氟甲磺酸酯（500 mg）、(E)-苯乙烯硼酸（243.1 mg，1.64 mmol）、無水K3PO4 （700.5 mg，3.30 mmol）和 Pd(PPh3)4（63.6 mg，0.06 mmol），并在氬氣氛圍下進(jìn)行。將所得混合物在 120 °C 下攪拌 24 小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。加入 NH4Cl 飽和溶液（20 mL），隨后加入乙酸乙酯 （30 mL）。用水乙酸乙酯（30 mL）萃取水層。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相。過濾合并的有機(jī)相。在減壓下濃縮合并的有機(jī)相。經(jīng)柱色譜（環(huán)己烷：CH?Cl? 99:1）純化產(chǎn)物，隨后用甲醇洗滌得苯并[k]熒蒽?。[1]

3 稱取1-萘酚（29 mg）、K?CO?（28.0 mg，0.20 mmol，1.0當(dāng)量）、[[RuCl?(p-茴香腦)]?（6.2 mg，0.05 mmol，5 mol%）、 乙酸鈉（4.0 mg，0.04 mmol，0.2當(dāng)量）及二氯乙烷（2 mL），置于空氣中。將反應(yīng)混合物置于20 mL螺旋蓋試管中。向反應(yīng)混合物中加入1-溴-2-(三異丙基硅基)乙炔（62.7 mg）。在 40 °C 下攪拌反應(yīng)混合物 14 小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。在減壓下除去溶劑。采用從 100% 環(huán)己烷到 100% 乙酸乙酯的梯度洗脫進(jìn)行柱色譜純化得苯并[k]熒蒽?。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Tan, Eric; et al Ruthenium-Catalyzed Peri- and Ortho-Alkynylation with Bromoalkynes via Insertion and Elimination Organic Letters (2017), 19(20), 5561-5564