簡介

2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羥基苯甲酰)苯并呋喃，常溫下多呈類白色至淺黃色結(jié)晶性粉末，化學性質(zhì)較為穩(wěn)定。其脂溶性較強，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等有機溶劑。儲存2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羥基苯甲酰)苯并呋喃需避光密封置于干燥陰涼處，避免受潮與強光直射。

2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羥基苯甲酰)苯并呋喃的性狀

合成

方法一：將（2-丁基苯并呋喃-3-基）（4-羥基苯基）甲酮（1.04 g）和氫氧化鈉（2.0當量）加入甲醇（20 mL）中。在0°C下向反應(yīng)混合物中加入碘（2.0當量）。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物3小時。用HCl水溶液（1N，40mL）淬滅反應(yīng)混合物。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。用飽和Na2S2O3水溶液洗滌合并的有機提取物。用無水Na2SO4干燥獲得的有機相。減壓濃縮反應(yīng)混合物。用硅膠柱色譜法（洗脫溶液：石油醚/乙酸乙酯=3/1（v/v））分離殘余物，得到標題化合物2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羥基苯甲酰)苯并呋喃[1]。

方法二：將2-丁基苯并呋喃-3-基）（4-甲氧基苯基）甲酮（1.3 g）溶解在二氯甲烷（30 mL）中。將反應(yīng)混合物冷卻至-10°C。小心地將三溴化硼的二氯甲烷溶液（1.1當量于15mL CH2CH2中）加入攪拌的溶液中。讓混合物在室溫下攪拌過夜。再次向溶液中加入三溴化硼的二氯甲烷溶液（1.1當量于15mL CH2CH2中）。將反應(yīng)混合物再攪拌5小時。用冰水（50 mL）淬滅反應(yīng)混合物。攪拌反應(yīng)混合物15分鐘。分離有機相。用飽和碳酸氫鈉水溶液（30 mL x 3）提取反應(yīng)混合物。用二氯甲烷（50 mL x 3）洗滌堿性提取物。用無水Na2SO4干燥獲得的有機相。去除揮發(fā)性成分。用硅膠柱色譜法（洗脫溶液：石油醚/乙酸乙酯=5/1（v/v））分離有機殘余物，得到標題化合物2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羥基苯甲酰)苯并呋喃[2]。

參考文獻

[1] Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds By: Huang, Wenbo; et al. Journal of Organic Chemistry (2019), 84(5), 2941-2950.

[2] Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds By: Huang, Wenbo; et al. Journal of Organic Chemistry (2019), 84(5), 2941-2950.