簡介

3-乙酰氧基苯乙酮為常用芳香有機(jī)合成原料，常溫下呈白色結(jié)晶粉末，性質(zhì)穩(wěn)定，易溶于乙醚等有機(jī)溶劑。其可在三氯化鋁催化下與溴素發(fā)生溴代反應(yīng)，廣泛用于醫(yī)藥及精細(xì)化工領(lǐng)域芳香類中間體的合成。

3-乙酰氧基苯乙酮的性狀

合成

方法一：在室溫下，將乙酸酐（1.22 g，12 mmol）加入到攪拌的3-羥基丙酮（1.36 g）和DMAP（0.12 g，1 mmol）的無水CH2Cl2（30 mL）溶液中。在相同溫度下攪拌混合物2小時。在冰水浴中用水淬滅反應(yīng)混合物。用CH2Cl2（3×30mL）萃取反應(yīng)混合物。用水、1N HCl和鹽水洗滌合并的有機(jī)相。用無水硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相。過濾合并的有機(jī)相。真空濃縮合并的有機(jī)相，得到純產(chǎn)物3-乙酰氧基苯乙酮[1]。

方法二：引入Fe2（SO4）3nH2O（37 mg，0.068 mmol）、冰醋酸（1.2 mL）和3-將乙炔基苯酚（0.37mmol）加入裝有磁棒和空氣冷凝器的25mL Schlenk管中。將管子浸入油浴（95°C）中。將顏色從淡黃色緩慢變?yōu)榱脸壬姆蔷喾磻?yīng)混合物在攪拌下保持24小時。將混合物倒入水/氯仿中。用氯仿提取。用碳酸氫鈉水溶液（x2）洗滌合并的有機(jī)提取物，然后用水洗滌。加入無水硫酸鈉并過濾。在真空下除去溶劑。通過硅膠柱色譜法純化，使用己烷/氯仿（8:2至1:1）作為洗脫劑得到標(biāo)題化合物3-乙酰氧基苯乙酮[2]。

用途

3-乙酰氧基苯乙酮可在路易斯酸催化下與溴發(fā)生溴代反應(yīng)，用于制備鹵代芳香酮類有機(jī)合成中間體。例如：在室溫下，將溴（0.05 mL，1.1 mmol）加入到3-乙酰氧基苯乙酮（178 mg）和AlCl3（5 mg，0.04 mmol）在Et2O（10 mL）中的混合物中。攪拌反應(yīng)混合物1小時。用飽和亞硫酸鈉、水和鹽水洗滌反應(yīng)混合物。用無水硫酸鎂干燥反應(yīng)混合物。過濾反應(yīng)混合物。真空濃縮反應(yīng)混合物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists By: Zhang, Yu-Juan; et al. Archives of Pharmacal Research (2014), 37(5), 588-599.

[2] Hydration of aromatic terminal alkynes catalyzed by iron(III) sulfate hydrate under chlorine-free conditions By: Bassetti, Mauro; et al. Tetrahedron Letters (2014), 55(9), 1608-1612.

[3] Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists By: Zhang, Yu-Juan; et al. Archives of Pharmacal Research (2014), 37(5), 588-599.