2-氨基-2',5-二氯二苯酮是一種二苯甲酮衍生物，常溫常壓下為黃色固體，具有顯著的熒光性質(zhì)和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于氯仿和乙酸乙酯。2-氨基-2',5-二氯二苯酮可由2-氨基-5-氯苯甲腈和鄰氯溴苯在金屬鎂的作用下通過親核加成反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，有研究報道它可用于藥物分子勞拉西泮的制備。

制備方法

圖1 2-氨基-2',5-二氯二苯酮的制備方法

將鎂帶（1.1當(dāng)量）和無水四氫呋喃（1 M）加入經(jīng)火焰干燥的圓底燒瓶中，隨后逐滴加入芳基溴（1.0當(dāng)量），并將反應(yīng)混合物在回流條件下保持2小時；接著加入2-氨基苯甲腈（0.2至0.25當(dāng)量），加熱至60°C繼續(xù)反應(yīng)約12小時。待原料消耗完全后，在0°C下用4 M鹽酸的乙醇溶液淬滅反應(yīng)，然后加熱回流過夜。將反應(yīng)液真空濃縮，用飽和碳酸氫鈉溶液淬滅，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有機相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮，得到粗產(chǎn)物；最后以石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑，通過柱色譜法純化粗產(chǎn)物即可得到目標產(chǎn)物分子2-氨基-2',5-二氯二苯酮。[1]

烯基化反應(yīng)

圖2 2-氨基-2',5-二氯二苯酮的烯基化反應(yīng)

在氮氣保護下，將叔丁醇鉀（1.3克，12毫摩爾）分批次加入三苯基甲基碘化鏻（4.2克，12毫摩爾）的無水四氫呋喃（10毫升）溶液中，室溫攪拌0.5小時后，再逐滴加入2-氨基-2',5-二氯二苯酮（8毫摩爾）的四氫呋喃（10毫升）溶液；將反應(yīng)混合物在氮氣氛圍下室溫攪拌過夜，然后用水淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取兩次（每次25毫升），有機層依次用碳酸氫鈉水溶液（25毫升）和飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后真空濃縮，最后通過快速柱色譜純化粗產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] A TEMPO promoted tandem reaction of 2-aminobenzophenones and benzylamines under electrochemical conditions, Organic & Biomolecular Chemistry (2024), 22(10), 1983-1987.

[2] Li, Xuemin; et al, DMSO/SOCl2 Mediated Intramolecular Cyclization/Methylthiolation of Olefinic Amides for the Synthesis of Methylthiolated Heterocycles, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(28), 9928-9941.