簡介

雙酚AP為常見芳香酚類化合物，常溫下多為白色固體，可溶于二甲基甲酰胺等有機溶劑。它是重要的有機合成原料，用于合成多種功能芳香化合物與高分子中間體。

雙酚AP的性狀

合成

方法一：將1摩爾苯酚與含有200毫升乙酸的400毫升濃HCl溶液混合到一個1000毫升的五頸圓底燒瓶中，該燒瓶配有加熱套、漏斗、溫度計、機械攪拌器和回流冷凝器。將燒瓶中的內(nèi)容物攪拌15分鐘。將溶液加熱至55°C。將0.5摩爾苯乙酮滴加到溶液中約4小時。將混合物倒入75毫升含有2 N KOH的沸水中。分離固體產(chǎn)物，用稀H2SO4酸化。用蒸餾水清洗，在50°C下干燥12小時。從苯和甲醇-水體系中重結(jié)晶，得到產(chǎn)物雙酚AP[1]。

方法二：在裝有頂部機械攪拌器的500毫升圓底三頸燒瓶中加入苯酚（0.6摩爾）。以10mL min-1的速度向反應(yīng)混合物中加入40mL濃硫酸（78重量%）。向反應(yīng)混合物中加入0.3摩爾苯乙酮和0.4克巰基乙酸。將反應(yīng)混合物加熱至45°C 2小時。將溫度升至57°C并保持8小時。用熱水和二氯甲烷洗滌粗產(chǎn)物，以去除可能殘留的鹽。凈化粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)品在110°C下干燥12小時以上得到標題化合物雙酚AP[2]。

用途

雙酚AP可與4-硝基鄰苯二甲腈發(fā)生取代反應(yīng)，用于合成含芳氧基結(jié)構(gòu)的鄰苯二甲腈衍生物。例如：在氮氣氣氛下，在室溫下攪拌雙酚AP（1.44 g，5 mmol）和4-硝基鄰苯二甲腈（0.86 g，5毫摩爾）在25 ml二甲基甲酰胺（DMF）中的混合物。攪拌混合物15分鐘。在2小時內(nèi)將K2CO3（2.2 g，16 mmol）加入混合物中。將反應(yīng)混合物再攪拌24小時。將反應(yīng)混合物倒入水（150ml）中并攪拌。過濾沉淀物并用水清洗。真空干燥沉淀4-（4-（1-（4-羥基苯基）-1-苯乙基）苯氧基）鄰苯二甲腈[3]。

參考文獻

[1] Kumar, D.; et al. Synthesis, characterization and kinetic study of photocrosslinkable prepolymer:2-hydroxy-3-[p-(1-{p-[2-hydroxy-3-(vinylcarbonyloxy)propoxy]phenol}-1-phenylethyl)phenoxy]propyl acrylate. Designed Monomers and Polymers (2015), 18(3), 295-302.

[2] Qiu, Fang; et al. Preparation of polyethersulfone/sulfonated polyethersulfonephenylethane microspheres and its application for the adsorption of bisphenol A. Journal of Applied Polymer Science (2016), 133(9).

[3] Agirtas, M. Salih; et al. Metallo and metal free phthalocyanines bearing (4-(1(4-phenoxyphenyl)-1-phenylethyl)phenol substituents: Synthesis, characterization, aggregation behavior, electronic, antioxidant and antibacterial properties. Synthetic Metals (2014), 195, 177-184.