2,7-二溴-9,9-二甲基芴別名：9,9-二甲基-2,7-二溴芴，白色至類白色粉末，難溶于水，易溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，具有強(qiáng)熒光與良好化學(xué)穩(wěn)定性。主要用作OLED材料中間體，有機(jī)光伏(OPV)材料以及功能聚合物單體。
有機(jī)應(yīng)用
專利CN201810531951.X關(guān)于中間體9-2的合成:將中間體2,7-二溴-9,9-二甲基芴(20mmol)、苯硼酸(20mmol)、Pd(PPh3)4(0.2mmol)和碳酸鉀(40mmol)加入到150mL甲苯/水混合溶劑中(體積比8:1),在氮?dú)夥諊?0℃進(jìn)行攪拌。待反應(yīng)完全，冷卻后,加入200ml水,進(jìn)行分液操作,有機(jī)相用水洗滌數(shù)次,收集有機(jī)相,用無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾并旋蒸除去溶劑,所得粗產(chǎn)品經(jīng)過(guò)柱層析純化得到中間體9-2,收率為80%[1]。
專利CN201810708200.0實(shí)施例6介紹了一種利用手性葡萄糖氮雜環(huán)卡賓-鈀(II)-吡啶配合物催化芴衍生小分子材料的方法,具體包括如下步驟:將手性葡萄糖氮雜環(huán)卡賓-鈀(II)-吡啶配合物(0.01mmol%),堿助劑K2CO3(6.0mmol),2,7-二溴-9,9-二甲基芴(2.0mmol)和3,5-二三氟甲基苯硼酸(6.0mmol)置于50mL雙口圓底燒瓶中,通過(guò)置換,使體系充滿氮?dú)?然后加入10mL脫氧乙醇/水(V/V=5/1),加熱到80℃,保持1.5小時(shí),停止反應(yīng),旋干,用乙酸乙酯萃取,蒸餾水洗,如此反復(fù)三次,收集有機(jī)相,旋干,柱層析提純(乙酸乙酯/石油醚=20/1),得最終產(chǎn)物11-2-1,產(chǎn)率98%[2]。
專利CN202111115680.8合成中間體1：向250mL兩口瓶中加入第一化合物2,7-二溴-9,9-二甲基芴(3.52g,10mmol)、第二化合物(4.78g,24mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0.18g,0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸鹽(0.12g,0.4mmol),然后在手套箱中加入NaOtBu(2.88g,30mmol),在氮?dú)夥諊录尤胧孪瘸醯募妆?100mL),在100℃條件下反應(yīng)24小時(shí)，冷卻至室溫后將反應(yīng)液倒入冰水(200mL)中，二氯甲烷萃取三次,合并有機(jī)相,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,旋干溶劑,加入硅膠制樣,柱層析分離純化,得到中間體1的質(zhì)量為5.07g,淺黃色固體,產(chǎn)率為86%,理論相對(duì)分子質(zhì)量:588.28,MS(EI)m/z:[M]+:589.01[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 長(zhǎng)春海譜潤(rùn)斯科技有限公司. 一種含芴化合物及其有機(jī)發(fā)光器件:CN201810531951.X[P]. 2018-11-09.
[2] 贛南師范大學(xué). 手性葡萄糖氮雜環(huán)卡賓-鈀(II)-吡啶配合物及其制備方法和用途:CN201810708200.0[P]. 2018-10-23.
[3] 材料科學(xué)姑蘇實(shí)驗(yàn)室,上海銳爾發(fā)數(shù)碼科技有限公司. 光敏型化合物、由其制備的抗溶劑型空穴傳輸層材料及其應(yīng)用:CN202111115680.8[P]. 2021-12-31.