1,4-雙[2-(5-苯基)惡唑基]苯是一種雙惡唑啉衍生物，常溫常壓下為粘黃色固體，具有顯著的熒光性質(zhì)和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如二氯甲烷等。1,4-雙[2-(5-苯基)惡唑基]苯在生物化學(xué)研究領(lǐng)域中常用作閃爍體，閃爍體是一類吸收高能粒子或射線后能夠發(fā)光的材料，在輻射探測領(lǐng)域發(fā)揮著十分重要的作用。在醫(yī)學(xué)上，閃爍體是核醫(yī)學(xué)影像設(shè)備的核心部件，可以快速診斷出人體器官的病變、腫瘤組織的大小和位置。

制備方法

圖1 1,4-雙[2-(5-苯基)惡唑基]苯的制備方法

研究人員以對苯二甲腈為原料，與苯乙酮在適量酸性化合物、鹵代物和氧 化劑催化下，反應(yīng)得到1,4-雙[2-(5-苯基)惡唑基]苯。所述酸性化合物是以下物質(zhì)中的一種或者多種：甲磺酸、冰乙酸、三 氟乙酸、苯甲酸、磷酸、三氟甲磺酸。所述鹵代物是以下物質(zhì)中的一種或者多種：四丁基碘化銨、四丁基溴 化銨、四丁基氯化銨、碘化鉀、碘化鈉、溴化鉀、溴化鈉、芐基三乙基碘化銨、芐基三甲基碘化 銨、芐基三乙基溴化銨、芐基三甲基溴化銨。所述氧化劑是以下物質(zhì)中的一種或者多種:過氧單磺酸鉀、過硫酸氫 鉀、雙氧水、間氯過氧苯甲酸、次氯酸鈉、次氯酸鈣、尿素過氧化氫、鎢酸鈉。

實(shí)驗(yàn)步驟

在室溫?cái)嚢钘l件下，向50 L玻璃反應(yīng)釜中依次加入1.3 Kg對苯二甲腈、2.6 Kg苯乙酮、10 Kg甲磺酸和0.4 Kg四丁基碘化銨，攪勻得到反應(yīng)液。隨后向反應(yīng)液中分批加入6.2 Kg過氧單磺酸鉀并攪勻，加完后將反應(yīng)液加熱到60度攪拌反應(yīng)8小時(shí)，直至反應(yīng)完成。接著將反應(yīng)液進(jìn)行減壓抽濾，濾餅用2 Kg甲磺酸洗滌，收集濾液。將所得濾液進(jìn)行減壓蒸餾以回收甲磺酸，剩余物用20 L甲苯溶解，并依次用亞硫酸鈉溶液、碳酸氫鈉溶液、純水和鹽水洗滌。之后用無水硫酸鈉對洗滌后的剩余物進(jìn)行干燥，過濾后對濾液進(jìn)行旋蒸以回收10 L甲苯。向旋蒸后的剩余物中加入適量乙酸乙酯，在冰鹽浴條件下冷卻析晶，得到3.8 Kg粗品。該粗品用烘箱真空烘干，最終得到3.2 Kg1,4-雙[2-(5-苯基)惡唑基]苯黃色固體粉末狀純品，收率為87%，產(chǎn)品HPLC純度為98.9%。[1]

生物應(yīng)用

1,4-雙[2-(5-苯基)惡唑基]苯是一種重要的有機(jī)閃爍劑，主要應(yīng)用于液體發(fā)光光譜，在智能材料和生命科學(xué)領(lǐng)域也有著廣闊的應(yīng)用前景。

參考文獻(xiàn)

[1] Method for preparing 1,4-bis(5-phenyl-2-oxazolyl)benzene from terephthalonitrile, China, CN111116504 A.