簡述
N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯是一種分子式為C8H15NO2，分子量為157.21的化合物，別名叔丁氧基N-氨基甲酸丙烯，常溫下表現(xiàn)為無色低熔點固體（熔點36-38°C），難溶于水但可溶于甲醇等有機溶劑。
應用
有機合成領域公開了一種5-取代2-噻唑烷酮的制備方法，具體步驟如下：二硫代碳酸O,S-二烷基酯與N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯通過自由基加成反應得到含有氨基甲酸酯基的黃原酸酯，再經(jīng)酸催化環(huán)化得到5-取代2-噻唑烷酮。該制備方法原料簡單易得，操作方便，適合于大規(guī)模生產(chǎn)。所得到的化合物可以作為重要的有機和藥物合成中間體等[1]。
此外，涂料技術領域還報道了一種適合作為添加劑的N-烯丙基氨基甲酸酯化合物，其化學主體允許改變所述化合物的整體結構，以確保與盡可能多的粘結劑體系具有足夠高的相容性，其中可UV交聯(lián)的雙鍵被設計成盡可能在空間上要求不高的，經(jīng)柔性鍵連接的，和高反應性的。對于本發(fā)明的N-烯丙基氨基甲酸酯化合物，基團可以選自直鏈，支鏈，或環(huán)狀的取代的脂族烴基團和雜環(huán)基團等（如N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯）[2]。
有關研究
氮雜環(huán)是天然產(chǎn)物及活性藥物分子中的常見結構，尤其是α取代的四氫異喹啉和喹啉結構。此類化合物不僅具有良好，廣泛的生物活性，而且是有機合成和生物合成中的重要中間體。基于大量的文獻研究，實驗人員發(fā)展了一種實用，非金屬參與的C-H鍵氧化官能化體系，可以高效制備上述化合物。在溫和條件下，Ph3CClO4可調(diào)控保護基易脫除的N-芐基和N-烯丙基氨基甲酸酯的α位C-H鍵修飾，而且親核試劑類型廣泛。體系具有良好的官能團兼容性，多種類型的底物（如N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯）及有機硼試劑都能應用于此體系，而且醛，酮，富電子芳基等物質可直接作為親核試劑參與反應實現(xiàn)交叉脫氫偶聯(lián)。通過引入手性輔基的方法解決了產(chǎn)物立體選擇性問題，并順利地應用此法合成了活性天然產(chǎn)物及其類似物。細胞毒活性測定結果不僅說明了部分化合物具有一定的抗癌效果，更證明了此方法可快速，多樣性地構建目標化合物庫，為活性分子的發(fā)現(xiàn)提供有效的途徑[3]。
參考文獻
[1]許家喜,黃忠衍.一種5-取代2-噻唑烷酮的制備方法:CN201310276822.8[P].
[2]海因茨?格萊斯吉爾,馬雷?恩滕曼,撒迪厄斯?紹爾.N-烯丙基氨基甲酸酯化合物及其特別在輻射固化涂料中的用途:201080054419[P].DOI:CN102639491 A.
[3]謝智宇.基于C-H活化合成氮雜環(huán)功能小分子及天然產(chǎn)物的研究[D].山東大學,2015.DOI:10.7666/d.Y2794989.