1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸是一種哌啶衍生物，常溫常壓下為黃色至棕色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有機(jī)溶劑。1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸可由哌啶-4-乙酸在堿性條件下和二碳酸二叔丁酯通過縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子合成原料，有研究報(bào)道它可用于哌啶類驅(qū)蟲藥和殺線蟲劑的制備。

制備方法

圖1 1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸的制備方法

將哌啶-4-乙酸加入到12.0克（0.300摩爾）氫氧化鈉溶于300毫升水所形成的水溶液之中。隨后，將所得混合溶液置于冰水浴中進(jìn)行冷卻降溫，并在攪拌條件下依次向其中加入100毫升四氫呋喃，以及140毫升（0.140摩爾）濃度為1.0摩爾的二碳酸二叔丁酯（(BOC)?O）的四氫呋喃溶液。添加完畢后，將反應(yīng)體系撤去冰浴，于室溫條件下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后，在減壓條件下蒸除反應(yīng)液中的四氫呋喃，所得殘留水相先用乙醚進(jìn)行洗滌，隨后以85%的磷酸水溶液調(diào)節(jié)pH值至1～2。將酸化后的水相用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，合并有機(jī)萃取相，依次用飽和食鹽水洗滌、無水硫酸鈉干燥，最后在減壓條件下濃縮，由此獲得29.1克（收率86%）無色粘稠油狀物。該油狀物經(jīng)真空干燥后逐漸固化，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸，為白色固體。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸在常用作醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，有研究報(bào)道它可借助羧酸單元的親核性應(yīng)用于多種藥物分子和生物活性分子的制備，例如有研究報(bào)道它可用于制備含有螺環(huán)骨架的惡性瘧原蟲絲氨酸羥甲基轉(zhuǎn)移酶（SHMT）強(qiáng)效抑制劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Preparation of oxadiazole derivatives as anthelmintics and nematocides, United States, Patent Number:WO2001054508 A1.