雙硫代氨基丙酸與 L - 胱氨酸為同一種化學物質(zhì),二者不存在成分、結(jié)構(gòu)差異,僅命名體系不同。L - 胱氨酸為藥典、化工領(lǐng)域標準通用名稱,雙硫代氨基丙酸是基于分子結(jié)構(gòu)特征衍生的俗稱。該物質(zhì)系統(tǒng)命名為 3,3'- 二硫代雙 (2 - 氨基丙酸),分子由兩分子 L - 半胱氨酸通過二硫鍵連接而成,DL - 胱氨酸為外消旋體,不可與左旋體混淆。

一、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)
L-胱氨酸分子式 C?H??N?O?S?,分子量 240.30,常溫下為白色六角形片狀結(jié)晶。常溫水中溶解度極低,可溶于稀無機酸、堿性水溶液,不溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。該物質(zhì)含手性碳原子,天然存在構(gòu)型均為 L 型,具備旋光性。加熱至 260℃左右發(fā)生分解,二硫鍵斷裂,還原后生成兩分子 L - 半胱氨酸?;瘜W性質(zhì)穩(wěn)定,中性環(huán)境下不易氧化,強氧化劑可破壞二硫鍵結(jié)構(gòu)。
二、制備來源
工業(yè)主流提取原料為人發(fā)、豬毛、羽毛等角蛋白,角蛋白中大量存在 L - 胱氨酸。原料經(jīng)濃鹽酸水解,堿液中和調(diào)節(jié) pH,通過結(jié)晶析出粗品,再經(jīng)重結(jié)晶提純得到高純 L - 胱氨酸?;瘜W合成路線多用于實驗室小量制備,成本高于蛋白水解法,未大規(guī)模工業(yè)化應用。
三、主要應用領(lǐng)域
醫(yī)藥領(lǐng)域用作氨基酸輸液原料,輔助修復皮膚、毛發(fā)黏膜組織;可作為護肝、皮膚類制劑輔料?;瘖y品行業(yè)用于護發(fā)、護膚產(chǎn)品,補充角蛋白結(jié)構(gòu),改善毛發(fā)干枯分叉。食品行業(yè)用作營養(yǎng)強化劑,添加至乳制品、功能性食品。生化實驗中用于制備還原型谷胱甘肽,作為氧化還原體系緩沖試劑。
四、區(qū)分易混淆物質(zhì)
L - 胱氨酸(雙硫代氨基丙酸)區(qū)別于 L - 半胱氨酸。半胱氨酸為單體巰基氨基酸,無分子間二硫鍵;胱氨酸是二聚體,二者可通過氧化還原反應相互轉(zhuǎn)化。采購、實驗、制劑生產(chǎn)中需嚴格區(qū)分,不可相互替代。