背景及概述

對氨基二乙基苯胺硫酸鹽，化學(xué)全稱N,N-二乙基對苯二胺硫酸鹽，CAS號26037-77-6，是芳香二胺類典型精細(xì)化工品，分子結(jié)構(gòu)含苯環(huán)、對位伯氨基與二乙氨基，常以穩(wěn)定硫酸鹽形式儲存使用，廣泛應(yīng)用于顯影劑、毛發(fā)染料、水質(zhì)檢測試劑等領(lǐng)域。

特性

對氨基二乙基苯胺硫酸鹽為白色至淺灰白色結(jié)晶粉末，工業(yè)品多呈淺灰粉色，易吸潮結(jié)塊，水溶性極佳，可溶于水、甲醇、乙醇，微溶于丙酮，幾乎不溶于苯、石油醚等烴類溶劑。游離胺還原性極強(qiáng)，極易被空氣、光照氧化顯色，制成硫酸鹽后穩(wěn)定性大幅提升，不易自發(fā)氧化；分子中雙氨基具備強(qiáng)偶合活性，能與酚類、萘酚類物質(zhì)發(fā)生氧化偶聯(lián)生成有色染料，是其核心應(yīng)用基礎(chǔ)。本品遇強(qiáng)氧化劑、重金屬離子會快速變色變質(zhì)，儲存需密封避光、低溫干燥存放，隔絕空氣與潮氣。

合成

以對硝基氯苯為起始原料，先與二乙胺高溫加壓發(fā)生親核取代，生成N,N-二乙基對硝基苯胺；再經(jīng)催化加氫還原硝基得到游離N,N-二乙基對苯二胺[1]，通入稀硫酸成鹽，冷卻結(jié)晶、重結(jié)晶精制得到高純對氨基二乙基苯胺硫酸鹽。加氫還原工藝相比傳統(tǒng)鐵粉還原，三廢更少、雜質(zhì)更低，適合規(guī)?；慨a(chǎn)，產(chǎn)品純度可達(dá)99%以上。

圖1 對氨基二乙基苯胺硫酸鹽的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

對氨基二乙基苯胺硫酸鹽是彩色膠片、相紙的彩色顯影主劑，氧化后與成色劑偶合形成黃、品、青三色影像，是傳統(tǒng)彩洗工藝核心原料；對氨基二乙基苯胺硫酸鹽為永久性染發(fā)劑中間體，與間苯二酚、2,6-萘二酚等酚類偶合，在毛發(fā)角質(zhì)內(nèi)形成穩(wěn)定大分子色素，上色牢固、耐水洗，是主流氧化染發(fā)原料；對氨基二乙基苯胺硫酸鹽用于水質(zhì)檢測，水中余氯可氧化本品生成紫紅色絡(luò)合物，分光光度法快速定量測定自來水中余氯含量，環(huán)境監(jiān)測實驗室常備試劑。此外，對氨基二乙基苯胺硫酸鹽用于有機(jī)合成，制備偶氮染料、感光中間體。

參考文獻(xiàn)

[1]KYOTO UNIVERSITY; Kakeya, Hideaki; Hattori, Akira; Takasu, Yasuaki; Fujii, Nobutaka; Oishi, Shinya; Kojima, Soichi; Hara, Mitsuko.Patent: US2013/45977 A1, 2013 ;Location in patent: Paragraph 0219; 0220; 0221; 0222 ;