簡介
苯甲酰磺胺屬于磺胺類有機(jī)化合物，常溫下一般為白色固體，分子結(jié)構(gòu)中的氨基具有較強(qiáng)反應(yīng)活性，可以在堿性環(huán)境下與甲基丙烯酰氯發(fā)生?；磻?yīng)制備功能單體，也能夠在氫氧化鉀的堿性體系中作為配體。
苯甲酰磺胺的性狀
合成
方法一：在0°C下將3-/4-乙酰氨基苯磺酰氯（1當(dāng)量）溶解在二氯甲烷（80 mL）中。向溶液中滴加適當(dāng)?shù)谋桨罚?.05當(dāng)量）和三乙胺（2當(dāng)量）。在室溫下攪拌混合物2小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)展。向混合物中加入2 N HCl和鹽水溶液。用水和二氯甲烷洗滌混合物，得到殘留物，過濾回收固體。將化合物加入12N HCl中，加熱回流并攪拌2小時。冷卻至室溫，用NaOH洗滌混合物，用二氯甲烷（3x30mL）和甲醇（3x30ml）萃取。在硫酸鎂上干燥合并的有機(jī)層，并在真空下濃縮。通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物苯甲酰磺胺[1]。
方法二：在0°C下，將EDCI（9.78 mmol）和DMAP（1.63 mmol）加入到DCM（30 mL）中的4-氨磺?；交被姿崞S酯（3.26 mmol）和酸反應(yīng)物（4.89 mmol）的混合物中。將混合物加熱至室溫并攪拌過夜。用0.5 M HCl（30 mL×3）和鹽水洗滌混合物，用Na2SO4干燥，減壓濃縮。用DCM滴定殘渣，得到標(biāo)題化合物苯甲?；前穂2]
用途
苯甲酰磺胺可作為配體原料，與氯化鋅在堿性條件下配位反應(yīng)制備苯甲酰磺胺鋅配合物。例如：使20mL 2mmol苯甲?；前泛?mmol KOH（0.112g）與10mL含有1mmol（0.134g）ZnCl2的水溶液反應(yīng)。在室溫下攪拌混合物3小時。在真空中過濾固體。用冷水清洗固體。在真空干燥器中干燥固體[3]。
此外，苯甲?；前房勺鳛榉磻?yīng)原料，與甲基丙烯酰氯發(fā)生?；磻?yīng)制備功能單體。例如：將苯甲?；前罚?0.0 mmol）溶解在160 mL丙酮和0.5 N氫氧化鈉水溶液1:1（體積比）的混合物中并攪拌。在冰浴中冷卻。在30分鐘內(nèi)逐滴加入甲基丙烯酰氯（4.10 mL，42.0 mmol）。取出冰浴，在室溫下再攪拌60分鐘。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除丙酮。用6N HCl將溶液的pH值調(diào)節(jié)至2。使用真空過濾分離所得固體。用100 mL稀HCl（0.01 N）洗滌。真空干燥48小時，得到所需單體[4]。
參考文獻(xiàn)
[1] Pillaiyar, Thanigaimalai; et al. Structure-activity relationships of agonists for the orphan G protein-coupled receptor GPR27. European Journal of Medicinal Chemistry (2021), 225, 113777.
[2] Zhang, Fenglong; et al. Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors. Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(32), 5310-5324.
[3] Rostamizadeh, Shahnaz; et al. Synthesis of sulfamethoxazole and sulfabenzamide metal complexes; evaluation of their antibacterial activity By: Rostamizadeh, Shahnaz; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2019), 171, 364-371.
[4] Abel, Brooks A.; et al. Tunable pH- and CO2-Responsive Sulfonamide-Containing Polymers by RAFT Polymerization. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2015), 48(16), 5487-5495.