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1,3-二乙酰基苯的特性、應(yīng)用及制法

2026/7/7 8:01:26 作者:飛斯

背景及概述

1,3-二乙?;接址Q(chēng)間苯二乙酮,CAS編號(hào)6781-42-6,分子式C??H??O?,相對(duì)分子質(zhì)量162.19,屬于芳香族雙酮類(lèi)有機(jī)中間體,分子結(jié)構(gòu)為苯環(huán)間位連接兩個(gè)乙酰基,是典型的1,3-二羰基芳香化合物,具備豐富的羰基反應(yīng)活性,在有機(jī)合成、醫(yī)藥、高分子材料領(lǐng)域均有不可替代的應(yīng)用價(jià)值。

特性

1,3-二乙?;綖榘咨翜\黃褐色結(jié)晶固體,易溶于乙醇、氯仿、苯、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,微溶于石油醚,幾乎不溶于冷水,該溶解特性適配多數(shù)有機(jī)合成反應(yīng)體系。1,3-二乙?;椒肿又袃蓚€(gè)間位羰基可發(fā)生縮合、加成、還原、肟化、成環(huán)等多元反應(yīng),是構(gòu)建雜環(huán)、多羥基芳香衍生物、席夫堿配體的核心原料。

合成

以間二乙苯為原料,氯化鈷催化、氧氣液相氧化,一步氧化乙基生成雙乙?;?,工藝污染低、原料易得;參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道,以苯乙酮及乙酰胺為起始物料制得1,3-二乙?;剑m合實(shí)驗(yàn)室小批量高純制備,產(chǎn)物純度可達(dá)97%以上,滿(mǎn)足醫(yī)藥、試劑級(jí)標(biāo)準(zhǔn)。1,3-二乙?;匠善访芊獗芄狻?–8℃陰涼干燥處保存,遠(yuǎn)離強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿,避免高溫長(zhǎng)期存放防止氧化變色。

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圖1 1,3-二乙?;降暮铣煞磻?yīng)式

應(yīng)用

1,3-二乙酰基苯為醫(yī)藥合成中間體,通過(guò)羰基縮合構(gòu)建多羥基芳香骨架,用于抗腫瘤、抗炎類(lèi)藥物中間體合成,同時(shí)可制備生物研究用神經(jīng)病理模型試劑;1,3-二乙?;接糜谂湮换瘜W(xué),與胺類(lèi)、肼類(lèi)縮合生成雙齒席夫堿配體,絡(luò)合過(guò)渡金屬離子,用于催化、熒光檢測(cè)材料;1,3-二乙酰基苯作為高分子單體,與二元胺、二元醇縮聚制備聚酰亞胺、功能性環(huán)氧樹(shù)脂,賦予材料耐溫、紫外吸收特性,應(yīng)用于光電涂層、特種樹(shù)脂;此外,實(shí)驗(yàn)室常作為有機(jī)合成標(biāo)準(zhǔn)試劑,用于羰基反應(yīng)機(jī)理研究與色譜對(duì)照品。

參考文獻(xiàn)

[1]Tetrahedron Letters, , vol. 55, # 10 p. 1756 - 1759

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