4-乙烯基苯硼酸別名：對乙烯基苯硼酸，白色至類白色結晶粉末，熔點：190～193℃，常溫易自聚、硼酸易脫水生成硼酐。4-乙烯基苯硼酸兼具可聚合乙烯基與硼酸基團，可共聚制備糖響應水凝膠、糖親和分離介質與生物傳感器，也經Suzuki偶聯(lián)合成光電熒光材料，還用作硼中子俘獲治療藥物合成中間體。

應用研究

王超然等人以4-乙烯基苯硼酸為單體,季戊四醇三丙烯酸酯為交聯(lián)劑,偶氮二異丁腈為引發(fā)劑,乙二醇和二甘醇為致孔劑,經原位聚合制備了聚(4-乙烯基苯硼酸-季戊四醇三丙烯酸酯)毛細管整體柱。以單體、交聯(lián)劑、致孔劑和引發(fā)劑的用量為4種因素,最大吸附量、柱效和保留時間為3個考察標準,利用實驗設計軟件(DOE)優(yōu)化了其合成條件,驗證了正交實驗最優(yōu)結果,得到了整體柱合成的最佳配比為單體7.32mg,交聯(lián)劑6mg,致孔L劑100μL,引發(fā)劑1mg。在最佳條件下合成整體柱,并進行表征,在微徑液相色譜(μHPLC)和加壓毛細管電色譜(pCEC)實驗中考察了分離特性。結果表明,整體柱固定相表面的硼酸基團在堿性條件下能特異性吸附鄰苯二酚、腺苷等含有鄰二羥基結構的化合物,具有親和色譜的特性；同時由于交聯(lián)劑的性質使其具有反相分離機理,在含有20％有機相的條件下能夠將極性不同的苯系物分開[1]。

多孔有機骨架材料是近年來出現的一類具有較大的比表面積、孔尺寸小于2nm的多孔有機聚合物材料。這些材料由較輕質量的C、H、O、N、B等元素組成,與常規(guī)的微孔材料如分子篩和金屬-有機骨架化合物相比,它們具有較低的骨架密度和較高的比表面積等優(yōu)點。孫立波等人選擇4-乙烯基苯硼酸為底物,通過與芳基鹵代物的Suzuki-Heck反應,發(fā)展了一種基于鈀催化的一鍋法合成發(fā)光多孔有機聚合物的新途徑。紅外光譜和固體¹³C核磁研究表明,4-乙烯基苯硼酸在聚合過程中與芳基鹵代物之間的Suzuki-Heck反應進行較為完全。氮氣等溫吸附曲線表明,這類材料具有多孔的性質,BET比表面積最高可達552m²·g^-1。由于聚合物中存在有較大的共軛基團,因此具有良好的發(fā)光性質。我們對這些發(fā)光有機多孔聚合物在熒光檢測硝基化合物方面的應用進行了初步研究,發(fā)現它們對苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)具有良好的選擇性檢測能力[2]。

參考文獻

[1] 王超然,王彥,高也,等. 聚(4-乙烯基苯硼酸-季戊四醇三丙烯酸酯)親和整體柱的制備與應用[J]. 分析化學,2012,40(8):1207-1212. DOI:10.3724/SP.J.1096.2012.11300.

[2] 孫立波,梁志強,于吉紅. 一鍋法Suzuki-Heck反應構筑基于4-乙烯基苯硼酸的發(fā)光多孔有機聚合物[J]. 化學學報,2015,73(6):611-616. DOI:10.6023/A15010077.