1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸鹽（1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethansulfonate，CAS: 174899-66-2）為無(wú)色透明液體，熔點(diǎn)為16℃，密度為1.292 g/mL（20℃），分子式為C9H15F3N2O3S，分子量288.29，其外觀如圖1所示。
圖1. 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸鹽外觀
制備方法
在IL的燒瓶中分別加入100 mL乙腈、（136.5g, 1.1 mol)丁基咪唑、(164.1g, 1.0 mol)三氟甲磺酸甲酯。在N2氛圍保護(hù)下，升溫至70°C，攪拌反應(yīng)15h。通過(guò)減壓蒸餾，蒸除過(guò)量的丁基咪唑和反應(yīng)溶劑。剩余的無(wú)色液體用乙酸乙酯50mLX3洗滌三次。在80°C下真空干燥，得到無(wú)色液體1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽，收率為95%。所制備的1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽的核磁數(shù)據(jù)：1H NMR(CDCl3, 400MHz，ppm) : 8.48 (s, 1H)，7.39 (t, 1 Η), 7.31 (t, 1Η)，4.08 (m, 2Η)，3.81 (s, 3Η)，1.77 (m, 2Η)，1.23 (m, 2Η)，0.79 (t, 3Η)。[1]
應(yīng)用
1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽是一種離子液體，在有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域具有非常廣泛的應(yīng)用。
液相裂解催化劑
趙新強(qiáng)等人發(fā)明了一種甲基環(huán)己基二氨基甲酸酯液相裂解制備甲基環(huán)己基二異氰酸酯的方法。該方法包括以下步驟：將甲基環(huán)己基二氨基甲酸酯溶于混合物形成原料液，然后原料液和載氣一同流經(jīng)固定床反應(yīng)器，在真空度為0.06～0.1MPa、150～300℃下反應(yīng)，液空速為0.38～3.82h?1，得到甲基環(huán)己基二異氰酸酯；所述的混合物為含氫鍵受體離子液體與溶劑。本發(fā)明中離子液體(1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽作為一種催化劑被用于研究)具有催化活性和選擇性高、重復(fù)利用性好以及環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。[2]
反應(yīng)溶劑
取代咔唑是一類(lèi)重要的含氮雜環(huán)，可用于合成具有多種生物活性化合物。Shizhou Yang等人[3]開(kāi)發(fā)了一種磷鉬酸/離子液體(1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽)促進(jìn)的取代咔唑發(fā)散性合成方法。以2-烯基吲哚和不飽和酮為起始原料，通過(guò)使用不同的不飽和酮，實(shí)現(xiàn)了產(chǎn)物的可切換選擇性合成(圖2)。該方案具有無(wú)過(guò)渡金屬條件、底物適用范圍廣和可放大等優(yōu)異特點(diǎn)。此外，他們基于控制實(shí)驗(yàn)和原位核磁實(shí)驗(yàn)，提出了合理的反應(yīng)機(jī)理。
圖2. 取代咔唑發(fā)散性合成
參考文獻(xiàn)
[1] 周明杰, 劉大喜, 王要兵. 一種咪唑類(lèi)離子液體的制備方法. CN 103387544 A.
[2] 趙新強(qiáng)，龐樹(shù)童，安華良，王延吉. 一種甲基環(huán)己基二氨基甲酸酯液相裂解制備甲基環(huán)己基二異氰酸酯的方法. CN 121226190 A.
[3] Shizhou Yang, Mingliang Wang, Hong Jiang, Rui Wang, Yurou Xing, Shuang Luo, Qinlin Ding. Substrate-controlled divergent synthesis of substituted carbazoles through a cascade reaction of 2-alkenylindoles with α,β-unsaturated ketones. Org. Biomol. Chem., 2026,24, 2415-2422.