N-BOC-六氫-5-氧代環(huán)戊[C]并吡咯是一種重要的有機合成中間體，分子式為C??H??NO?，分子量225.3，CAS號148404-28-8。該化合物核心結(jié)構(gòu)特征是環(huán)戊并吡咯骨架上帶有BOC保護的氨基和5-氧代基團，這一結(jié)構(gòu)使其成為JAK激酶抑制劑等藥物合成的關(guān)鍵中間體。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

N-BOC-六氫-5-氧代環(huán)戊[C]并吡咯是一種含氮雜環(huán)化合物，具有獨特的環(huán)戊并吡咯骨架結(jié)構(gòu)。其分子結(jié)構(gòu)包含一個環(huán)戊并吡咯環(huán)系統(tǒng)，其中5號位帶有氧代基團（-O-），氨基（-NH-）被叔丁氧羰基（BOC）保護，2號位連接一個羧酸叔丁酯基團（-COOH，被叔丁基酯化）。

應(yīng)用領(lǐng)域

1 醫(yī)藥中間體應(yīng)用

N-BOC-六氫-5-氧代環(huán)戊[C]并吡咯在醫(yī)藥領(lǐng)域的主要應(yīng)用是作為JAK激酶抑制劑的關(guān)鍵中間體。JAK激酶抑制劑是一類重要的小分子藥物，主要用于治療炎癥和免疫相關(guān)疾病，如特應(yīng)性皮炎、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎和銀屑病等。在Delgocitinib（德戈替尼）的合成中，作為核心中間體，通過脫除BOC保護基團，參與Suzuki偶聯(lián)等反應(yīng)，構(gòu)建最終藥物分子^[1]。在其他JAK抑制劑藥物的合成中，由于其獨特的環(huán)戊并吡咯骨架和BOC保護的氨基，該化合物還可作為其他JAK抑制劑藥物的合成前體，參與構(gòu)建藥物分子的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元^[2]。

2 有機合成應(yīng)用

在有機合成領(lǐng)域，N-BOC-六氫-5-氧代環(huán)戊[C]并吡咯的主要應(yīng)用包括作為構(gòu)建塊用于多組分反應(yīng)，其環(huán)戊并吡咯骨架和BOC保護的氨基使其成為多組分一鍋法合成中的理想構(gòu)建塊，可用于合成各種復(fù)雜的雜環(huán)化合物^[3]。在交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，脫除BOC保護基后的氨基可作為親核試劑參與Suzuki偶聯(lián)、Heck偶聯(lián)等反應(yīng)，構(gòu)建碳-氮鍵，擴展分子骨架。該化合物的環(huán)戊并吡咯骨架為C-H活化提供了理想的反應(yīng)位點，可用于引入芳基、烷基等官能團，實現(xiàn)分子復(fù)雜度的提升。

參考文獻

[1]范威.金屬催化下構(gòu)建五元、六元并吡咯骨架的雙環(huán)化反應(yīng)研究[J].曲靖師范學(xué)院學(xué)報,2020,39(6):40-44.

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