簡(jiǎn)述

2-氨基-3-氟苯腈又名2-氰基-6-氟苯胺?、2-氰基-5-氟苯胺等，是一種化學(xué)式為C?H?FN?，分子量為136.13的多取代苯胺類物質(zhì)。常溫續(xù)航壓下，該物質(zhì)可以穩(wěn)定存在，一般形狀為白色至淡黃色固體。關(guān)于該物質(zhì)的制備，可以2,3-二氟苯腈作為反應(yīng)前體，對(duì)2號(hào)位氟原子進(jìn)行轉(zhuǎn)化制備。

應(yīng)用

相較于其他苯胺衍生物，2-氨基-3-氟苯腈是一個(gè)較為小眾的存在，專門針對(duì)該分子的研究極少，有關(guān)它的應(yīng)用報(bào)道更是匱乏。這也在一定程度上表明2-氨基-3-氟苯腈是一個(gè)具有很多應(yīng)用可能性的物質(zhì)。根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的一般規(guī)律，我們可以歸納推演2-氨基-3-氟苯腈的應(yīng)用可能。例如，在惰性氣氛中，將取代苯胺，炔丙醇及催化劑于溶劑中進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)，反應(yīng)完畢可得到2,2-二取代-1,2-二氫喹啉衍生物.該方法中,催化劑選為一價(jià)銅化合物/二價(jià)銅化合物二元體系.所述取代苯胺為苯環(huán)上帶有一種或多種取代基的苯胺,所述炔丙醇為1,1-烷基取代的炔丙醇。該發(fā)明采用廉價(jià)，安全，易得的催化劑，反應(yīng)條件簡(jiǎn)單方便，綠色環(huán)保，同時(shí)催化劑體系表現(xiàn)出高效，高選擇性，具有重要的應(yīng)用價(jià)值^[1]。

此外，以以苯甲腈或取代苯甲腈為原料，在氯化氫的乙醇溶液中，經(jīng)低溫?cái)嚢?，結(jié)晶等過(guò)程可獲得亞胺鹽酸鹽中間體。在乙醇溶液中，中間體進(jìn)一步與氰乙酸乙酯回流反應(yīng)，經(jīng)過(guò)分離提純可獲得氰烯菌酯，氰烯菌酯及其衍生物對(duì)小麥赤霉病具有防治效果。這項(xiàng)研究同樣為2-氨基-3-氟苯腈在農(nóng)藥設(shè)計(jì)與生產(chǎn)領(lǐng)域的應(yīng)用提供了實(shí)驗(yàn)參照^[2]。

有關(guān)研究

研究人員采用DFT理論方法與基組 B3LYP/3-21+G，模擬了10種單取代苯胺分子的骨架結(jié)構(gòu)，計(jì)算了其苯胺環(huán)上氮和氫原子的自然軌道電荷(NBO)和密立根電荷(Mul)值。結(jié)果 發(fā)現(xiàn)，該電荷值與其實(shí)驗(yàn)溶解度系數(shù)(pKs)和實(shí)驗(yàn)電離平衡常數(shù)(p Ka)值間有好的單參數(shù)關(guān)聯(lián)性。另外還計(jì)算了10個(gè)多取代基的苯胺分子的氮和氫原子的自然軌道電荷和密立根電荷參數(shù)，使用擬合出的兩線性方程，結(jié)果顯示新 方法預(yù)測(cè)值與ACD/Labs方法得到的多取代苯胺分子的pKa/pKs值接近^[3]。2-氨基-3-氟苯腈作為一種同時(shí)具有氟原子與氰基的二取代苯胺分子，同樣適用該擬合方程。

參考文獻(xiàn)

[1]華瑞茂,粟驥.一種制備2,2-二取代的1,2-二氫喹啉衍生物的方法:CN201110108625.6[P].

[2]張峰,劉飛,劉松濤,等.一類氰烯菌酯及其衍生物的合成方法及其應(yīng)用:CN202211341291.1[P].

[3]王炎,裴詩(shī)恩,葉余原,等.多取代苯胺溶解度和電離常數(shù)的單參數(shù)預(yù)測(cè)[J].當(dāng)代化工, 2016, 45(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1671-0460.2016.02.004.