2-氨基-3-氟苯腈，英文名2-Amino-3-fluorobenzonitrile，常溫常壓下為 固體，不溶于水。2-氨基-3-氟苯腈屬于苯胺類衍生物，具有顯著的堿性，常用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學原料，可用于生物活性分子和含氟藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。該化合物是一種極性分子，由于氰基基團的電負性較高，而苯環(huán)上的氟原子的電負性相對較低，因此整個分子會呈一定的極性。

合成方法

圖1 2-氨基-3-氟苯腈的合成方法

向一個干燥的500毫升圓底燒瓶中加入(Z)-7-氟-3-(異亞硝基)吲哚啉-2-酮( 3.12 g , 17.32 mmol)，用二甲基甲酰胺( 150 m L )配制成棕色/琥珀色溶液。將所得的反應溶液加熱至180℃，產(chǎn)生穩(wěn)定的回流，監(jiān)測內(nèi)部溫度為152 °C。反應在該溫度下攪拌反應3小時，然后將其轉(zhuǎn)移至室溫并在室溫下攪拌過夜。反應結(jié)束后分別用水( 125 m L )、飽和碳酸氫鈉水溶液( 125 mL)和乙酸乙酯( 250 mL )稀釋反應混合物，搖勻，將有機層和水層分別分離開。其中水層用乙酸乙酯萃取2次，將所有的有機物合并，然后用等體積的水反萃取一次。然后將有機物用無水硫酸鎂干燥，過濾并將所得的濾液在真空下濃縮，所得的殘余物實用二氯甲烷作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法進行分離純化得到目標產(chǎn)物分子2-氨基-3-氟苯腈，收率為78% (2.36 g, 17.34 mmol)。[1]

應用

2-氨基-3-氟苯腈可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，多用于基礎化學研究和醫(yī)藥分子修飾。在有機合成化學中，其結(jié)構(gòu)中的氨基和氰基都是易衍生化的官能團，可在簡單的反應條件下轉(zhuǎn)變?yōu)榀B氮基團和酰胺，羧酸等衍生物，在合成制備含氟原子的1,2,3-三取代苯類化合物中有著一定的應用。

參考文獻

[1] Renhowe, Paul A.; Pecchi, Sabina;  et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(2), 278-292