簡介

1,2-二溴六氟丙烷屬于含氟鹵代烴類精細化工中間體，常溫下為無色透明液體，不溶于水，可溶于二氯甲烷、乙醚、正己烷等多數(shù)有機溶劑，化學穩(wěn)定性優(yōu)異，常壓沸點71～73℃，具備低易燃性。該化合物主要用作有機合成原料，可在低溫有機反應體系中參與釕系配合物的制備，是制備多種含氟功能化學品的關鍵中間體。

1,2-二溴六氟丙烷的性狀

合成

方法一：將2357克溴（760毫升，14.75摩爾）置于室溫下，在持續(xù)攪拌下（19小時，2400克，16.00摩爾）使六氟丙烯脫色。用氮氣吹掃反應混合物。通過這種方法，得到了4710g的1,2-二溴-六氟丙烷，其含量為理論值的95%[1]。

方法二：以六氟丙烯-1與單質溴為原料制備1，2-二溴六氟丙烷，向反應體系添加1%~10%（優(yōu)選3%~7%）的目標產(chǎn)物作引發(fā)劑可順利啟動反應，不會引發(fā)副反應，可采用間歇或連續(xù)工藝。反應適宜溫度0~100℃、壓力1~10巴，初始投料溴質量分數(shù)控制在80%~95%，可借助回流控溫除熱，通過核磁與元素分析驗證產(chǎn)物純度，連續(xù)工藝可經(jīng)精餾回收原料并富集目標產(chǎn)物1,2-二溴六氟丙烷[2]。

用途

1,2-二溴六氟丙烷在該有機合成反應中作為反應原料，參與低溫條件下的官能化反應來制備目標有機產(chǎn)物。例如：將正丁基鋰加入無水四甲基哌啶（0.4 g，2.8 mmol）溶液中。向其中加入TMEDA（0.16g，1.4 mmol）。在5分鐘內向其中滴加1,1'，2,2'-四溴釕（0.55g，1mmol）的己烷/乙醚50:50混合物溶液。20分鐘后，將溶液在外部冷卻浴中冷卻至-700℃，并加入1,2-二溴六氟丙烷（0.8g，2.5mmol）。將反應容器置于冷浴中，緩慢升溫至室溫。用水（50mL）淬滅反應混合物，用硅膠塞（2cm深）過濾的硫酸鎂干燥反應溶液。在旋轉蒸發(fā)器上去除揮發(fā)物，并在旋轉蒸發(fā)器上將溶液濃縮至約20-30mL[3]。

參考文獻

[1] Marhold A, et al. Halogenation process for the preparation of polyhaloalkanes[P]. European Patent: EP1418163 A1, 2004-05-12.

[2] Feist R H. Regioselective bromination procedure for the production of 1,2-dibromohexafluoropropane from 1-hexafluoropropene and bromine[P]. German Patent: DE102005005774 A1, 2006-08-10.

[3] Butler, Ian R. Sitting Out the Halogen Dance. Room-Temperature Formation of 2,2'-Dilithio-1,1'-dibromoferrocene. TMEDA and Related Lithium Complexes: A Synthetic Route to Multiply Substituted Ferrocenes. Organometallics (2021), 40(19), 3240-3244.