簡介

去鐵胺呈白色或類白色粉末，易溶于水與甲醇，微溶于乙醇，在乙醚、氯仿當中幾乎不溶；通常將其置于20 ℃條件下干燥避光密封存放，防止被氧化降解，配制得到的水溶液穩(wěn)定性弱，應當做到現(xiàn)配現(xiàn)用。

去鐵胺的性狀

合成方法

方法一：在室溫下，用100mg NaBr（0.972 mmol）、100mg TEMPO（0.640 mmol）和10mL NaClO溶液（10-15%有效氯）在pH 10的去離子水（100 mL）中氧化3.78g F127（0.6 mmol-OH）15分鐘。通過加入乙醇（10mL）淬滅反應，并用HCl酸化至pH 2。用3x100 mL DCM提取氧化聚合物，并通過旋轉蒸發(fā)干燥。將干燥的聚合物從乙醇中重結晶兩次。通過用1N NaOH滴定來定量轉化為羧酸基團。在室溫下，將1.575g F127-（COOH）2（0.25 mmol-COOH）與57.4mg HOBt（0.375 mmol）、71.9mg EDC（0.375毫摩爾）、197mg DFO（0.3 mmol）和109μL DIPEA（0.625 mmol）在75mL DMF中反應24小時。將反應混合物倒入375mL乙醇中，冷卻至-20°C，使F127-（DFO）2共軛物沉淀。將聚合物從乙醇中重結晶兩次，得到F127-（DFO）2。通過將已知濃度的DFO溶液與過量的FeCl3水溶液混合來生成DFO標準曲線，并通過紫外-可見光譜法測量A430。將F127-（DFO）2溶解在含有過量FeCl3的去離子水中，并根據(jù)標準曲線反算DFO濃度（93%的-COOH基團被DFO封端）。每1當量F127-（DFO）2添加1.9當量FeCl3。將1.25g F127-（DFO）2（0.15 mmol DFO）溶解在含有69mg Ga（NO3）3·xH2O（0.165 mmol Ga）的水（50mL）中，并在室溫下攪拌一小時。將溶液在10000MWCO膜上透析24小時，以去除未復合的Ga（III）并凍干。將凍干產(chǎn)物從乙醇中重結晶，得到產(chǎn)物去鐵胺[1]。

方法二：將PPh3（0.3 g，1.2 mmol）加入到一半N-羥基-N-琥珀酰尸胺（0.97 mmol）的干燥THF（3 mL）溶液中。在80°C下回流反應混合物不超過一小時。向反應混合物中加入H2O（0.17mL，9.7mmol）。將反應混合物再攪拌一小時。濃縮反應混合物進行快速柱色譜。將1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）-碳二亞胺（1.5當量）、DMAP（0.2 g，1.66 mmol 0.5當量）和N-羥基-N-琥珀酰尸胺羧酸構建塊（1.5 mmol）加入胺（1.42 mmol）的DCM（3 mL）溶液中。在室溫下在N2下攪拌反應混合物8-18小時。用DCM稀釋反應混合物。用1N HCl（30mL×2）鹽水洗滌反應混合物。用MgSO4干燥反應混合物。過濾反應混合物。濃縮產(chǎn)品，用快速柱色譜法純化得到標題化合物去鐵胺[2]。

參考文獻

[1] Purro, Max; et al. Desferrioxamine:gallium-pluronic micelles increase outer membrane permeability and potentiate antibiotic activity against Pseudomonas aeruginosa. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2018), 54(99), 13929-13932.

[2] Chiu, Cheng-Hsin; et al. uropean Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(24), 3650-3659.