背景及概述

反式-4-甲氧基肉桂酸是一種重要的不飽和芳香羧酸類精細(xì)化工原料，屬于肉桂酸衍生物，為白色針狀結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)210～212℃，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，反式-4-甲氧基肉桂酸分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，紫外吸收性能優(yōu)異，兼具抗氧化、抗紫外與生物活性，是日化防曬、食品防腐、醫(yī)藥合成領(lǐng)域的核心功能原料。相較于順式結(jié)構(gòu)，反式構(gòu)型熱力學(xué)穩(wěn)定性更強(qiáng)、紫外防護(hù)效果更佳，工業(yè)應(yīng)用價(jià)值更高，現(xiàn)已成為功能性精細(xì)化學(xué)品的研究與應(yīng)用熱點(diǎn)。

制備

以對(duì)甲氧基苯甲醛與乙酸酐為主要原料[1]，在弱堿催化體系下發(fā)生縮合反應(yīng)，定向合成反式-4-甲氧基肉桂酸產(chǎn)物。工藝通過(guò)精準(zhǔn)控制反應(yīng)溫度、投料比例與反應(yīng)時(shí)長(zhǎng)，抑制順式異構(gòu)體副產(chǎn)物生成，大幅提升反式產(chǎn)物選擇性與收率。反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)水解、酸化析晶、粗濾除雜得到初級(jí)產(chǎn)物，再通過(guò)乙醇重結(jié)晶、脫色精制、真空干燥等工序提純，可獲得純度99%以上的高純度反式-4-甲氧基肉桂酸成品。

圖1 反式-4-甲氧基肉桂酸的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

反式-4-甲氧基肉桂酸具有強(qiáng)紫外吸收能力，可吸收UVB波段紫外線，吸收效率高、波段針對(duì)性強(qiáng)，是天然安全的紫外防護(hù)單體，同時(shí)作為防曬中間體，可衍生合成多種經(jīng)典防曬劑，用于防曬霜、防曬噴霧等產(chǎn)品，有效抵御中波紫外線，防護(hù)肌膚曬傷老化；反式-4-甲氧基肉桂酸憑借優(yōu)良的抑菌抗氧化性能，可作為天然食品防腐劑與抗氧化劑，延緩油脂氧化變質(zhì)，延長(zhǎng)食品保質(zhì)期。醫(yī)藥領(lǐng)域可作為藥物合成中間體，反式-4-甲氧基肉桂酸用于抗炎、抗氧化類藥物的合成制備，同時(shí)在化妝品修護(hù)、抗衰配方中也有廣泛應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1]Cao; Chen; Yang.[J]New Journal of Chemistry, 2001 , vol. 25, # 2 p. 305 - 30