(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺是一種不飽和酰胺類化合物，具有很大的極性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它不溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺可由椰子油脂肪酸或椰子油月桂酸和二乙醇胺為原料通過縮合反應(yīng)而得，該物質(zhì)主要用作精細化工原料，有研究報道它可用于清潔劑中以增強泡沫穩(wěn)定性，提升去污能力。

制備方法

(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺可由其不飽和羧酸酯和二乙醇胺在適當(dāng)?shù)目s合劑作用下通過胺酯交換反應(yīng)制備得到。

圖1 (Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺的制備方法

將N-甲基嗎啉（11.8 g，116.8 mmol，1.1當(dāng)量）加入至溶于干燥四氫呋喃的油酸（30 g，106.2 mmol，1當(dāng)量）中，隨后逐滴加入氯甲酸乙酯（12.7 g，116.8 mmol，1.1當(dāng)量），攪拌反應(yīng)30分鐘后，通過過濾除去析出的沉淀物，將所得濾液在室溫及氮氣保護下逐滴加入至含有二乙醇胺（12.3 g，116.8 mmol，1.1當(dāng)量）和三乙胺（11.4 g，116.8 mmol，1.1當(dāng)量）的干燥N,N-二甲基甲酰胺溶液中，反應(yīng)3小時后用2 M鹽酸（20 mL）淬滅，并用乙醚（200 mL）萃取，有機層依次用水（2 × 50 mL）和鹽水（50 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓蒸除溶劑，即得目標產(chǎn)物(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺。[1]

環(huán)氧化反應(yīng)

(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟掳l(fā)生雙鍵的環(huán)氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的環(huán)氧衍生物。

圖2 (Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺的環(huán)氧化反應(yīng)

將18.48 g（0.05 mol）(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺（ODEA）和0.18 g（占ODEA質(zhì)量的1%）磷酸作為催化劑加入圓底燒瓶中，再準確稱取定量過氧化氫和甲酸，通過恒壓滴液漏斗于30分鐘內(nèi)滴加至反應(yīng)燒瓶中，隨后在60°C下反應(yīng)6小時，反應(yīng)結(jié)束后用大量飽和氯化鈉溶液洗滌至中性，并于80°C下蒸發(fā)濃縮，即得產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Clark, Andrew James; et al, The synthesis of polyisoxazoles incorporating fatty acids, Polymer Chemistry (2024), 15(17), 1714-1725.

[2] Wang, Hanying; et al, Synthesis of polyols containing nitrogen-phosphorus from vegetable oil derivatives for polyurethane film applications, Journal of Applied Polymer Science (2021), 138(34), 50839.