簡介

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽為白色固體粉末，易溶于二氯甲烷、DMF等極性有機(jī)溶劑，是一類常用的苯磺酰氟類有機(jī)合成砌塊。該化合物核心用途為磺?；噭稍谟袡C(jī)合成中以三乙胺、DIPEA等有機(jī)堿作縛酸劑，也可配合HATU縮合劑活化羧酸羧基后，參與酰胺化反應(yīng)，構(gòu)建磺酰胺特征分子骨架。

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽的性狀

用途

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽用作磺?；噭?，與胺類化合物反應(yīng)制備磺酰胺類衍生物。例如：將DCM（60ml）、胺（2.60g，10.8mmol）、NEt3（6.7mL，48mmol）加入250mL圓底燒瓶中。在冰浴中冷卻燒瓶。通過恒壓滴液漏斗逐滴加入4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽（2.46 g，12 mmol）。在室溫下攪拌溶液6小時。減壓蒸發(fā)溶劑。通過柱色譜法（硅膠，正己烷/乙酸乙酯2:1）純化[1]。

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽可作為磺酰化反應(yīng)原料，在有機(jī)合成中與含氨基底物發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)制備目標(biāo)功能衍生物。例如：將4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽（237.6 mg，0.69 mmol）溶解在無水二甲基甲酰胺（DMF，1 mL）中，并逐滴加入攪拌的Inh（209.5 mg，0.76 mmol）和N，N-二異丙基乙胺（DIPEA，98.2 mg，0.77 mmol）在無水DMF（2 mL）中的溶液中。將混合物冷卻至0°C。在氬氣氣氛下進(jìn)行反應(yīng)并進(jìn)行2小時。讓混合物緩慢達(dá)到室溫。真空除去DMF。將殘渣重新溶解在2mL硫酸氫鉀（KHSO4，0.1M）中。用乙酸乙酯（EtOAc，2 x 2 mL）萃取混合物。用水（2 x 2 mL）洗滌合并的有機(jī)相。用Na2SO4干燥所得物，并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。通過柱色譜法（SiO2，CH2Cl2/CH3OH，15:1，v/v，0.3）純化殘余物以獲得產(chǎn)物[2]。

此外，4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽是有機(jī)合成中用于構(gòu)建磺酰胺結(jié)構(gòu)的磺?；噭＠纾簩?-庚酸（126μL）溶解在5 mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中。加入4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽、380 mg HATU和300μL DIPEA，活化6-庚烯酸的羧基10分鐘。在0°C下向混合物中加入203 mg AEBSF。在室溫下攪拌混合物3小時。使用HPLC純化以獲得產(chǎn)品[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Alassad, Zayed; et al. A metal-free multicomponent strategy for amidine synthesis. ChemRxiv (2022), 1-8.

[2] Semenov, Sergey N.; et al. Rational design of functional and tunable oscillating enzymatic networks. Nature Chemistry (2015), 7(2), 160-165.

[3] Yan, Xiaowen; et al. A chemical "hub" for absolute quantification of a targeted protein: orthogonal integration of elemental and molecular mass spectrometry. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(50), 6578-6581.