背景及概述

鄰氯苯硫酚常溫下為無色至淡黃色透明油狀液體，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、丙酮等有機溶劑，分子中的巰基還原性、親核性極強，可發(fā)生氧化、縮合、取代等多種反應，鄰位氯原子具備良好的離去活性易參與親核取代反應，是一種重要的含氯芳香硫酚類精細化工中間體。憑借獨特的理化與反應特性，鄰氯苯硫酚成為醫(yī)藥合成、農藥研發(fā)、橡膠助劑及金屬緩蝕材料領域的核心合成砌塊，在精細化工產(chǎn)業(yè)中應用廣泛且不可或缺。

合成

參考文獻[1]報道以鄰氯苯胺重氮化還原法合成鄰氯苯硫酚，以鄰氯苯胺為起始原料，在酸性低溫體系中與亞硝酸鈉進行重氮化反應，生成鄰氯苯重氮鹽中間體。隨后加入硫代硫酸鹽或二硫化鈉作為巰基化試劑，控溫攪拌完成取代反應，再經(jīng)酸性水解、還原裂解得到鄰氯苯硫酚粗產(chǎn)物。反應結束后通過分液萃取去除水相雜質，水洗中和至中性，再經(jīng)減壓蒸餾、精餾提純，脫除副產(chǎn)物與殘留原料，最終得到高純度鄰氯苯硫酚成品，可滿足醫(yī)藥、試劑級生產(chǎn)標準。

圖1 鄰氯苯硫酚的合成反應式

應用領域

鄰氯苯硫酚廣泛應用于醫(yī)藥、農藥、精細助劑三大領域。醫(yī)藥化工中，鄰氯苯硫酚是合成抗菌、抗炎、抗血栓類藥物的關鍵中間體，通過巰基與氯原子的結構修飾，可構建多種高生物活性的雜環(huán)藥用分子。農藥領域中，主要用于合成高效除草劑、殺菌劑，改性后的硫酚衍生物具備殺蟲抑菌效果好、殘留低的優(yōu)勢，屬于綠色農藥核心原料。在工業(yè)助劑領域，鄰氯苯硫酚可作為橡膠硫化改性劑、金屬表面緩蝕劑與螯合劑，有效提升橡膠制品的韌性，抑制金屬設備腐蝕。

參考文獻

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 26, p. 4047 - 4051