背景及概述^[1]

1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮簡(jiǎn)稱TBCA，可使用TBCA用于區(qū)域選擇性溴代活化的芳香族化合物。使用TBCA進(jìn)行溴化的一大優(yōu)勢(shì)是有機(jī)化合物是一摩爾的TBCA可以將三摩爾的溴原子轉(zhuǎn)移到基質(zhì)上。

制備^[1]

將攪拌的氰尿酸（12.5mmol），NaOH（37.5mmol），Na₂CO₃（18.75mmol）和KBr（37.5mmol）的H₂O（180ml）溶液在冰浴中冷卻，向其中滴加Oxone（37.5mmol）的H₂O（150mL）溶液。白色固體在沉淀過程中沉淀，加入氧化劑溶液，形成致密的懸浮液，繼續(xù)攪拌24小時(shí)。 通過真空過濾分離產(chǎn)物，用冷H₂O洗滌并用P₂O₅干燥，無需進(jìn)一步純化。收率87％；mp沒有確定，因?yàn)樗訜岱纸狻?/p>

應(yīng)用^[1-2]

一、烯烴共溴化的一般程序：

向攪拌的烯烴（2mmol）在適當(dāng)溶劑中的溶液（12.5毫升丙酮和2.5毫升水，用于溴醇，或用于β -溴代醚和β-溴乙酸酯的5mL MeOH或i-PrOH或AcOH），

在室溫下分批量加入TBCA（0.67mmol）。經(jīng)過一段時(shí)間后（反應(yīng)終止用氣相色譜法測(cè)定），CH₂Cl₂（10 mL）和H₂O（10mL）加入，濾出氰尿酸。將所得溶液用10％Na₂SO₃水溶液（50mL）處理。該將水相用CH₂Cl₂（2×10mL）洗滌并合并將有機(jī)層，用無水Na₂SO₄干燥。 蒸發(fā)后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上加入溶劑，收集產(chǎn)物。

二、Karen Canto等人報(bào)道了1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮可用于合成prepolycitrin A。

主要參考資料

[1] De Almeida L , Esteves P , De Mattos M . Tribromoisocyanuric Acid: A New Reagent for Regioselective Cobromination of Alkenes[J]. Synlett, 2006, 2006(10):1515-1518.

[2]Canto K , Rodrigo D S R , Biajoli, André F. P, et al. Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2013, 2013(35):8004-8013.