背景及概述[1]
4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚是一種有機中間體，可由4-叔丁基苯酚硝化制備得到。
制備[1]
將4-叔丁基苯酚(25g，170mmol)溶解在100mL冰醋酸中，并置于冰域環(huán)境，分批加入濃硝酸(50mL)和冰醋酸(75mL)的混合物，滴加時間控制在45分鐘以上；反應(yīng)在20-40℃下 攪拌30分鐘，將反應(yīng)液潑到冰水中，此時有固體析出，將固體過濾。固體用乙醇重結(jié)晶后趁 熱過濾，濾液冷卻到室溫后過濾得黃色固體(33.60g,產(chǎn)率82％)。Rf＝0.61(PE:EtOAc＝1: 1)，m.p.＝88-89℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 11.29(s,1H),8.32(s,2H),1.37(s,9H)。
應(yīng)用[1]
用于制備對叔丁基鄰二硝基氯苯。
將4-叔丁基鄰二硝基苯酚(5g，21mmol)溶解在200mL干燥的甲苯中，將DMF(2.9g) 和氯化亞砜(7.4g，62mmol)加入該混合溶液后，將反應(yīng)液回流8小時后冷卻，直接旋蒸除去甲苯，后將殘留液潑入水中，過濾后將固體用水和石油醚淋洗到濾液接近無色得褐黃色固體(4.58g,產(chǎn)率86％)。m.p.＝104.2-104.6℃，Rf＝0.53(PE:EtOAc＝10:1)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.33(s,2H),1.38(s,9H)。
CN201711121670.9采用了簡單便宜的原料對叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚，再通過一系列溫和的條件，合成了4- (叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩惡嗪。本發(fā)明提供了一種簡便合成4-(叔丁基)-1- 苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩惡嗪的方法，合成的化合物實現(xiàn)了吩惡嗪與苯甲醛的并環(huán)，有望在有機光電材料和醫(yī)藥領(lǐng)域發(fā)揮重要應(yīng)用。
主要參考資料
[1] CN201711121670.9 一種4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩惡嗪的制備方法