背景及概述^[1]

磷酸基蘇氨酸主要用于科研研究。

制備^[1]

磷酸蘇氨酸的合化學(xué)方程式為：

在攪拌下經(jīng)1小時(shí)將磷酰氯（POCl3）（93.6ml或1.0摩爾）逐滴加入H2O（36ml或2.0摩爾）中。將溶液攪拌并使HCl再生長(zhǎng)一小時(shí)。然后，在30分鐘內(nèi)向溶液中加入12克（0.1摩爾）D，L-蘇氨酸。需要額外的30分鐘來(lái)溶解所有添加的蘇氨酸。在所有蘇氨酸溶解后，將溶液在60℃的水浴中放置6小時(shí).D，L混合物的ee值為0。此后，溶液極度泡沫，未觀察到HCl的進(jìn)一步釋放。為了淬滅反應(yīng)，加入14.4ml（0.8mol）水。緩慢加入水，因?yàn)楫a(chǎn)生了相當(dāng)多的熱量。接下來(lái)，加入60ml1NHCl以水解多磷酸鹽，然后將溶液置于沸水浴中20分鐘。

冷卻后，在10分鐘內(nèi)加入300mlEtOH，然后加入60mlEt2O。將溶液在冰箱中保持過(guò)夜。第二天，濾出形成的沉淀，用乙醇和乙醚洗滌，然后在減壓下在干燥器中干燥。沉淀物的粗重量為17.1g，粗產(chǎn)率為85％。茚三酮測(cè)定得到84摩爾％的蘇氨酸和磷酸蘇氨酸。磷酸蘇氨酸測(cè)定（酶水解）得到85摩爾％的磷酸蘇氨酸。因此，沒(méi)有明顯的蘇氨酸雜質(zhì)。大多數(shù)雜質(zhì)歸因于無(wú)機(jī)磷酸鹽。因?yàn)榇殖恋砦镏袔缀鯖](méi)有蘇氨酸，制備溶液不需要進(jìn)一步純化。磷酸蘇氨酸通過(guò)以下步驟重結(jié)晶。將粗沉淀物溶于沸水中，每克粗沉淀物中加入20mlH2O。將溶液冷卻并過(guò)濾，然后加入5mlEtOH/g粗沉淀物。產(chǎn)率通常為約60％。重結(jié)晶的磷酸蘇氨酸的純度為97-99％，其余為無(wú)機(jī)磷酸鹽。

應(yīng)用^[2-3]

1)用于抑制口服組合物如食物、飲料和藥物中的異味，還涉及包含異味化合物的口服和藥物組合物，其中通過(guò)在所述口服和藥物組合物中加入磷酸化氨基酸(如磷酸酪氨酸、磷酸絲氨酸、磷酸基蘇氨酸及其混合物)來(lái)抑制異味。

2)制備一類包含肽序列(X-Y-Z)n的化合物，其中X是選自天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、丙氨酸和谷氨酰胺的氨基酸，Y和Z是選自丙氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、磷酸絲氨酸、磷酸基蘇氨酸和它們的衍生物的氨基酸。這些化合物具有特異性地緊密結(jié)合鈣化表面的特性，使它們適用于各種用途包括使牙齒和骨骼表面再礦化，診斷骨骼和牙齒缺損，治療骨骼和牙齒缺損和體外和體內(nèi)分析鈣化沉積的存在和部位，和用于需要確定、定位或處理鈣化的產(chǎn)業(yè)、合成、醫(yī)學(xué)、牙科學(xué)和研究用途。

主要參考資料

[1] US4659671Enzymaticseparationofracemicmixturesofhydroxycompounds

[2] CN97197342.3抑制口服組合物中異味的方法

[3] CN200680035799.1鈣結(jié)合