吡唑酸
| 中文名稱 | 吡唑酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸;3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-5-甲酸;3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸;3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸;K酸/3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸;1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴吡唑-5-甲酸;3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸;吡唑酸 |
| 英文名稱 | 3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid |
| 英文同義詞 | 3-Bromo-1-(3-Chloro-2-Pyridinyl)-1H-Pyrazole;3-Bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-5-carboxylic Acid;1H-Pyrazole-5-carboxylic acid, 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-;3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH;3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-Pyrazole-5-carboxylic ac...;cas 500011-86-9 95%;3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 95%;Intermediate of Chlorantraniliprole (Coragen) |
| CAS號(hào) | 500011-86-9 |
| 分子式 | C9H5BrClN3O2 |
| 分子量 | 302.51 |
| EINECS號(hào) | 481-150-8 |
| 相關(guān)類別 | 農(nóng)藥中間體;有機(jī)中間體;原料藥;化工;材料中間體;OLED中間體 |
| Mol文件 | 500011-86-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
吡唑酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 197-200 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 477.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.92±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸氣壓 | 0Pa at 20℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.39±0.36(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺棕色 |
| 水溶解性 | 8.84g/L at 20.3℃ |
| InChI | InChI=1S/C9H5BrClN3O2/c10-7-4-6(9(15)16)14(13-7)8-5(11)2-1-3-12-8/h1-4H,(H,15,16) |
| InChIKey | FORBXGROTPOMEH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=NC=CC=C2Cl)C(C(O)=O)=CC(Br)=N1 |
| LogP | 1.5 at 25℃ |
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸可作為氯蟲苯甲酰胺中間體，氯蟲苯甲酰胺中國商品名為康寬，是美國杜邦公司開發(fā)的一類新型高效且低毒的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑，在很低的濃度下也具有很好的殺蟲活性，對(duì)鱗翅目昆蟲有特效，化學(xué)名稱為3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡啶-5-酰胺。
500011-85-8
124-38-9
500011-86-9
在-78℃下，將2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶（3.04g，11.8mmol）溶解于無水THF（25mL）中，保持反應(yīng)溫度低于-71℃。緩慢滴加LDA溶液（6mL，2M）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌15分鐘后，通入二氧化碳?xì)怏w鼓泡10分鐘。隨后，將反應(yīng)體系緩慢升溫至-57℃，并繼續(xù)升溫至-20℃。反應(yīng)完成后，用水淬滅反應(yīng)。濃縮反應(yīng)混合物，將其溶于水（100mL）和乙醚（80mL）中，加入NaOH水溶液（1N，2mL）。水相用乙醚洗滌后，用HCl水溶液（2N）酸化。過濾析出的固體，用水洗滌并干燥，得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸（2g，產(chǎn)率59%）為褐色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6274 - 6279
[2] Patent: CN105669643, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0072; 0075; 0076
[3] Patent: WO2006/68669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 25
[4] Patent: WO2003/106427, 2003, A2. Location in patent: Page 18-19
[5] Patent: WO2004/67528, 2004, A1. Location in patent: Page 27
安全信息
| TSCA | TSCA listed |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2933199090 |