5-氨基水楊酸 基本信息
5-氨基水楊酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 275-280 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 276.03°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3585 (rough estimate) |
| 堆積密度 | 300kg/m3 |
| 蒸氣壓 | 0Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 閃點(diǎn) | 279-281°C |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基亞砜。 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.74, 5.84(at 25℃) |
| 形態(tài) | 片狀 |
| 顏色 | 灰白色至灰色 |
| PH值 | 4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃) |
| 酸堿指示劑變色ph值范圍 | Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4) |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 21 ºC |
| Decomposition | 279-281 ºC |
| Merck | 14,5904 |
| BRN | 2090421 |
| Henry's Law Constant | 2.0×106 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| BCS Class | 4 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、強(qiáng)氧化劑不相容。 |
| 主要應(yīng)用 | 洗滌劑、染發(fā)劑、結(jié)直腸癌的預(yù)防、炎癥性腸病的治療、自身免疫性疾病、胃腸道炎癥、趨化因子介導(dǎo)的疾病、黏膜組織疾病、睡眠障礙、直腸肛門里急后重、潰瘍性結(jié)腸炎 |
| InChI | 1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) |
| InChIKey | KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ccc(O)c(c1)C(O)=O |
| LogP | 0.98 at 25℃ |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 89-57-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Mesalamine(89-57-6) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6) |
5-氨基水楊酸又名美沙拉嗪,可用作潰瘍性結(jié)腸炎治療藥,對(duì)腸壁的炎癥有顯著的抑制作用;可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質(zhì)白三烯的形成,從而對(duì)腸粘膜的炎癥起顯著抑制作用。對(duì)有炎癥的腸壁的結(jié)締組織效果更佳。用于潰瘍性結(jié)腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。
在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應(yīng)。趁熱用50%氫氧化鈉調(diào)至強(qiáng)堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險(xiǎn)粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結(jié)晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結(jié)晶,熔點(diǎn)278℃(分解)。
方法2:水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應(yīng)以對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù),然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險(xiǎn)粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調(diào)至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調(diào)至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點(diǎn)278℃(分解),總收率45.9%。
方法4:對(duì)氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險(xiǎn)粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調(diào)至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調(diào)至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-52/53 |
| 安全說明 | 26-36-24/25-61-37/39 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號(hào) | VO1400000 |
| F | 8-10-23 |
| 自燃溫度 | 280 °C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29225000 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 皮膚致敏物 類別1 特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 89-57-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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