4-氨基肉桂酸乙酯 基本信息
| 中文名稱 | 4-氨基肉桂酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-氨基肉桂酸酯;對氨基肉桂酸乙酯;4-氨基肉桂酸乙酯;4-氨基肉桂酸酯,97%;4-氨基肉桂酸乙酯,97%;對氨基肉桂酸酯;3-(4-氨基苯基)丙烯酸乙酯 |
| 英文名稱 | Ethyl 4-aminocinnamate |
| 英文同義詞 | ACRYLICACID,PHENYLAMINOETHYLESTER;3-(4-aminophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester;3-(4-Aminophenyl)propenoic acid ethyl ester;4-Aminobenzeneacrylic acid ethyl ester;Ethyl 4-aminocinnama;Ethyl 3-(4-aMinophenyl)acrylate;3-(4-aminophenyl)-2-propenoicaciethylester;Cinnamic acid, p-amino-, ethyl ester |
| CAS號 | 5048-82-8 |
| 分子式 | C11H13NO2 |
| 分子量 | 191.23 |
| EINECS號 | 225-747-1 |
| 相關(guān)類別 | 酯;醫(yī)藥原料;有機砌塊;通用試劑;醫(yī)藥中間體;苯類;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Cinnamic acid;C10 to C11;Carbonyl Compounds;Esters |
| Mol文件 | 5048-82-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-氨基肉桂酸乙酯 性質(zhì)
| 熔點 | 70-74 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 347.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.89±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | solid |
| 外觀 | 黃色至橙色固體 |
| BRN | 2803541 |
| InChI | 1S/C11H13NO2/c1-2-14-11(13)8-5-9-3-6-10(12)7-4-9/h3-8H,2,12H2,1H3/b8-5+ |
| InChIKey | NRPMBSHHBFFYBF-VMPITWQZSA-N |
| SMILES | [H]\C(=C(\[H])c1ccc(N)cc1)C(=O)OCC |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 5048-82-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Ethyl p-aminocinnamate(5048-82-8) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 2-Propenoic acid, 3-(4-aminophenyl)-, ethyl ester (5048-82-8) |
24393-61-1
5048-82-8
以(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯為原料合成4-氨基肉桂酸乙酯的一般步驟：向配備有聚四氟乙烯涂層橢圓形磁力攪拌棒（8.5mm）和塑料螺旋蓋的8mL玻璃小瓶（直徑14mm，高度50mm）中加入(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯（0.5mmol，1.0當(dāng)量），F(xiàn)e2O3/NGr(at)C催化劑（50mg，4.0mol％Fe），三乙胺（Et3N，70μL，0.5mmol，1.0當(dāng)量），四氫呋喃（THF，2mL）和去離子水（H2O，0.2mL）。用26號注射器針頭（0.45×12mm）刺穿硅酮隔膜，將小瓶置于鋁板中，然后轉(zhuǎn)移到300mL高壓釜中。密封高壓釜后，將其放入鋁塊中，用一氧化碳（CO，5-10巴）吹掃3次。隨后用CO加壓至30巴，再加入20巴的氮氣（N2）。在充分攪拌（700rpm）下將鋁塊加熱至125℃。反應(yīng)24小時后，從鋁塊中取出高壓釜并冷卻至室溫。在水浴中釋放剩余氣體后，取出含有反應(yīng)混合物的小瓶。反應(yīng)混合物通過硅藻土墊（約1cm厚）過濾，濃縮濾液，最后通過氣相色譜（GC）和核磁共振（NMR）光譜進行分析（表2）。
參考文獻：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 2-3, p. 321 - 327
[2] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 22, p. 4369 - 4376
[3] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 7, p. 2301 - 2303
[4] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 24, p. 6518 - 6521
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8967 - 9004
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