5-氨基-2-甲基苯甲酸
| 中文名稱 | 5-氨基-2-甲基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-甲基-5-氨基苯甲酸;5-氨基-2-甲基苯甲酸;5-氨基鄰甲苯酸;5-氨基-2-甲基苯甲酸2840-04-2;5-氨基-2-甲基苯甲酸 100G |
| 英文名稱 | 5-Amino-2-methylbenzoic acid |
| 英文同義詞 | 2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID;5-AMINO-2-METHYL-BENZOIC ACID;5-AMINO-2-METHYLBENZOIC ACID / 2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID;RARECHEM AL BO 1282;TIMTEC-BB SBB007566;METHYL 5-AMION-2-METHYLBENZOATE;Benzoic acid, 5-amino-2-methyl- (9CI);2-Methyl-5-Aminobenzoic |
| CAS號 | 2840-04-2 |
| 分子式 | C8H9NO2 |
| 分子量 | 151.16 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 芳烴;醫(yī)藥中間體;合成;有機化學;有機中間體;有機化工原料;化工;CARBOXYLICACID;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Benzoic acid;Organic acids;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het |
| Mol文件 | 2840-04-2.mol |
| 結構式 |  |
5-氨基-2-甲基苯甲酸 性質
| 熔點 | 194-199 °C |
|---|---|
| 沸點 | 348.8±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.254±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（輕微），乙酸乙酯（非常輕微，加熱） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.95±0.25(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淺棕色 |
| 主要應用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO2/c1-5-2-3-6(9)4-7(5)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | FSXVZWAWYKMFMX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 2840-04-2(CAS DataBase Reference) |
5-氨基-2-甲基苯甲酸用于合成多種有機化合物，包括Hsp90抑制劑二羥基苯基酰胺。也用于合成一系列2,5-二氨基嘧啶布魯頓酪氨酸激酶抑制劑，有潛力用于癌癥藥物的開發(fā)。
生產方法
1975-52-6
2840-04-2
以2-甲基-5-硝基苯甲酸為原料合成5-氨基-2-甲基苯甲酸的一般步驟：將2-甲基-5-硝基苯甲酸（30.0g，0.166mol）和Pd/C催化劑（1.8g）懸浮于無水甲醇（1600mL）中。在40℃下，以50Psi的氫氣壓力攪拌反應混合物3至4小時。通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為石油醚：乙酸乙酯=1：2）監(jiān)測反應進度，確認反應完成后，過濾除去催化劑。將濾液在減壓下濃縮，得到5-氨基-2-甲基苯甲酸（24g，收率96%）為白色固體。1H NMR（400MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ7.10（s，1H），6.89-6.91（d，J=8.0Hz，1H），6.64-6.66（dd，J=8.0Hz，1H），2.31（s，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3343 - 3356
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 23, p. 6273 - 6278
[3] Patent: WO2006/117669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 114
[4] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 47, p. 6795 - 6803
[5] Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1959
安全信息
| 危險品標志 | Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-36/37/38 |
| 安全說明 | 26 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海關編碼 | 29224999 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |