雌酚酮
| 中文名稱 | 雌酚酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 雌甾酮;動情酮;卵泡素;氧代甾酚;3-羥基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮;雌激素酮雜質;雌酚酮/雌酮;3-羥基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮,3-HYDROXYESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-17-ONE |
| 英文名稱 | Estrone |
| 英文同義詞 | Estrone solution;3-Hydroxy-1,3,5-(10)-oestratrien-17-one;3-Hydroxy-1,3,5(10)-oestratrien-17-one;3-hydroxy-17-keto-estra-1,3,5-triene;3-Hydroxy-17-ketoestra-1,3,5-triene;3-hydroxy-17-keto-oestra-1,3,5-triene;WAY 164397;Estrone 1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one |
| CAS號 | 53-16-7 |
| 分子式 | C18H22O2 |
| 分子量 | 270.37 |
| EINECS號 | 200-164-5 |
| 相關類別 | 激素;生化試劑;生物化學品;羰基化合物;醫(yī)藥原料;固醇及類固醇類;脂類;醫(yī)藥中間體;標準品;甾體激素 (激素,糖皮激素);分析標準品;對照品;中藥對照品;甾體激素類;植物提取物;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產物;內分泌與激素;生命科學標準品;原料藥;甾體化合物;甾體激素原料中間體;激素類;醫(yī)藥原料藥-科研原料;分析試劑標準品;化工原料-原料藥;醫(yī)用原料;Steroids;Various Metabolites and Impurities;17-Ketosteroids;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Metabolites & Impurities;API;THEELIN;Metabolites & Impurities, Steroids;Hormone Drugs;Inhibitors;對照品-中藥對照品;醫(yī)藥原料藥 科研原料;標準品 -中藥標準品;其它萜類;標準品,對照品;有機中間體;激素調節(jié)類;化工原料;皮質激素;通用生化試劑-天然產物;原料;試劑盒-Elisa試劑盒;化學試劑;科研精品試劑;臨床檢測標準物質 |
| Mol文件 | 53-16-7.mol |
| 結構式 | ![]() |
雌酚酮 性質
| 熔點 | 258-260 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 158 º (c=1, dioxane) |
| 沸點 | 353.48°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2360 |
| 折射率 | 165 ° (C=1, Dioxane) |
| 閃點 | 9℃ |
| 儲存條件 | room temp |
| 溶解度 | 氯仿(少量溶解)、二惡烷(少量溶解)、乙醇(少量溶解)、甲醇(少量溶解) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate) |
| 形態(tài) | 結晶粉末或晶體 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | 0.03 g/L |
| Merck | 3708 |
| BRN | 1915077 |
| Henry's Law Constant | 2.6×104 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 主要應用 | 藥物 藥物小分子 |
| InChI | 1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1 |
| InChIKey | DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N |
| SMILES | C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CCC2=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 53-16-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7) |
| EPA化學物質信息 | Estrone (53-16-7) |
雌酚酮又名雌性酮,白色結晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕婦尿中或家畜卵巢中分離而得。其為雌性動物卵巢所分泌的原始激素,曾用于臨床,是一種重要的醫(yī)藥中間體,可用于合成炔雌醇或雌二醇類的衍生物。
雌酮(或譯為雌酚酮、雌激素酮)是一種較弱的雌性甾體性激素,是三種主要的內源性雌激素之一,另外兩種為雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成從膽固醇開始,大部分由生殖腺分泌,少部分為脂肪組織對來自腎上腺的雄激素的轉化。相對于雌二醇而言,雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可轉化為雌二醇,是主要的雌二醇代謝前體。
雌酚酮是合成雌激素類與19-去甲基甾體化合物的關鍵中間體。從雌酚酮合成的塊雌醇 及其醚類,雌二醇及其酯類或雌三醇及其衍生物分別是婦女口服避孕藥或更年期激素補充療法的主要藥物。
國內用地奧配質為起始原 料,經(jīng)11步反應合成3。國外用天然甾醇經(jīng)微生物作用切除17位邊鏈即得雄甾-1,4-乙 烯-3,17-二酮(ADD,1),并從1合成3,然后 進一步臺成一系列雌激素類藥物,該合成路 線在技術上有發(fā)展前景。

醋酸去氫表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧環(huán)化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-環(huán)氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[鉻酸氧化,消除]19-羥基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
安全信息
| 危險品標志 | T,F |
|---|---|
| 危險類別碼 | 45-60-61-64-40-63-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全說明 | 53-45-36/37-16 |
| 危險品運輸編號 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | KG8575000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關編碼 | 29335995 |
| 存儲類別 | 6.1D - 不可燃性,急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險性類別 | 致癌性 類別2 影響哺乳 生殖毒性 類別1A |
| 毒害物質數(shù)據(jù) | 53-16-7(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 語言 |
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