DL-色氨酸
| 中文名稱(chēng) | DL-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸;DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;DL-氨基吲哚丙酸;DL-胰化蛋白氨基酸;(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;DL-色氨酸;-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;DL-色氨酸,99% |
| 英文名稱(chēng) | DL-Tryptophan |
| 英文同義詞 | (rs)-tryptophan;2-Amino-3,3’-IndolylpropanoicAcid;DL-Trytophan;DL-Trytophane;DL-TRYPTOPHAN extrapure CHR;(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid, (±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid, DL-3β-Indolylalanine;α-amino-β-indolepropinic acid;DL-Tryptoplaan |
| CAS號(hào) | 54-12-6 |
| 分子式 | C11H12N2O2 |
| 分子量 | 204.23 |
| EINECS號(hào) | 200-194-9 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 氨基酸和衍生物;氨基酸;食品添加劑;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑(營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ);氨基酸添加劑;飼料添加劑;氨基酸類(lèi);氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學(xué)品;化學(xué)生物學(xué);精細(xì)化學(xué)品;其他生化試劑;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;醫(yī)藥原料;氨基酸衍生物;中間體;Tryptophan [Trp, W];alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Indoles;Tryptophans;Amino Acids;Alphabetical Listings;Stable Isotopes;Amino Acids & Derivatives;化學(xué)試劑;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;生化試劑-氨基酸類(lèi);試劑;原料藥;有機(jī)原料;有機(jī)中間體;有機(jī)溶劑;原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;通用生化試劑-氨基酸;對(duì)照品;Amino Acids Derivatives |
| Mol文件 | 54-12-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
DL-色氨酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 289-290 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | [α]D20 -1~1°(c=1, dil. HCl) |
| 沸點(diǎn) | 342.72°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1754 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5200 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于甲醇:水(7:3) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.30±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺米色或淺黃色 |
| 氣味 (Odor) | 無(wú)味 |
| 水溶解性 | 10 g/L (20 ºC) |
| BRN | 86196 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸不相容。 |
| 化妝品成分功效 | ANTISTATIC HAIR CONDITIONING FRAGRANCE |
| InChI | 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15) |
| InChIKey | QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O |
| LogP | 1.040 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 54-12-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Tryptophane(54-12-6) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Tryptophan (54-12-6) |
色氨酸,人體必需氨基酸之一?;瘜W(xué)名稱(chēng)為α-氨基-β-吲哚丙氨酸。簡(jiǎn)寫(xiě)為T(mén)ry(或Trp)或W。非極性氨基酸,等電點(diǎn)為5.98,在水中溶解度不大,有苦味,約在波長(zhǎng)為280nm處有最大光吸收。是最先被確認(rèn)的必需氨基酸。在人和動(dòng)物體內(nèi),除了作為蛋白質(zhì)的組分和能保持體內(nèi)氮的平衡外,它的代謝產(chǎn)物——5-羥色胺不僅對(duì)外周血管有收縮作用,而且對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)能起控制作用;代謝的另一產(chǎn)物是維生素B5。植物體內(nèi),經(jīng)脫氨脫羧等反應(yīng),可形成植物生長(zhǎng)激素——吲哚乙酸。
色氨酸屬芳香族氨基酸,是各種蛋白質(zhì)中氨基酸含量最少但廣泛存在的一種氨基酸。色氨酸在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成尼克酸,因此當(dāng)飼料中缺乏尼克酸時(shí),色氨酸的需要量隨之提高。色氨酸的生產(chǎn)途徑有化學(xué)合成、發(fā)酵法和天然蛋白質(zhì)水解。人工合成的產(chǎn)品為DL混合型色氨酸,對(duì)豬而言,其生物利用率為L(zhǎng)色氨酸的80%。DL色氨酸外觀(guān)為白色至淡黃色粉末,無(wú)臭或略帶異味,難溶于水。色氨酸可提高初生仔豬的抗病力和抗應(yīng)激能力,從而提高仔豬成活率,一般在仔豬的人工乳中使用,添加量為0.02%~0.05%,由于其價(jià)格昂貴,在生長(zhǎng)肥育豬和繁殖種豬中一般不使用色氨酸添加劑。DL-色氨酸是一種必須氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋兩種種異構(gòu)體。在這兩種異構(gòu)體中L-型色氨酸具有一定的苦味,而D-型色氨酸的甜度與蔗糖相似。DL-色氨酸具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,但是其耐酸、耐光性差。精確稱(chēng)取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點(diǎn)或至藍(lán)色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
需要量(日本):幼兒30mg/kgd,成人160mg/d或320mg/d以下。
與賴(lài)氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制魚(yú)用鹽辛料,可降低巴比妥酸價(jià),防止風(fēng)味惡化。
(1)東壓化學(xué)公司以吲哚為原料,在酶催化下,于高濃度丙酮酸和氨氣中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的條件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸鹽和0。1%亞硫酸鈉,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的轉(zhuǎn)化率為72%,產(chǎn)物濃度91g/L,收率達(dá)96%。
(2)日本三菱石油化學(xué)公司以吲哚和絲氨酸為原料,利用基因重組大腸桿菌培養(yǎng)色氨酸。
(3)日本昭日電器公司以玉米淀粉為主要原料,用芽孢桿菌發(fā)酵培養(yǎng)色氨酸,產(chǎn)物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化學(xué)合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯為原料。
將0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷卻后0.049mol的吲哚中,加熱后形成透明液,然后放在室溫下放置數(shù)小時(shí),再加入稀氫氧化鈉溶液堿化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
以丙烯醛為原料合成而得。
色氨酸屬芳香族氨基酸,是各種蛋白質(zhì)中氨基酸含量最少但廣泛存在的一種氨基酸。色氨酸在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成尼克酸,因此當(dāng)飼料中缺乏尼克酸時(shí),色氨酸的需要量隨之提高。色氨酸的生產(chǎn)途徑有化學(xué)合成、發(fā)酵法和天然蛋白質(zhì)水解。人工合成的產(chǎn)品為DL混合型色氨酸,對(duì)豬而言,其生物利用率為L(zhǎng)色氨酸的80%。DL色氨酸外觀(guān)為白色至淡黃色粉末,無(wú)臭或略帶異味,難溶于水。色氨酸可提高初生仔豬的抗病力和抗應(yīng)激能力,從而提高仔豬成活率,一般在仔豬的人工乳中使用,添加量為0.02%~0.05%,由于其價(jià)格昂貴,在生長(zhǎng)肥育豬和繁殖種豬中一般不使用色氨酸添加劑。DL-色氨酸是一種必須氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋兩種種異構(gòu)體。在這兩種異構(gòu)體中L-型色氨酸具有一定的苦味,而D-型色氨酸的甜度與蔗糖相似。DL-色氨酸具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,但是其耐酸、耐光性差。精確稱(chēng)取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點(diǎn)或至藍(lán)色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
化學(xué)性質(zhì)
白色片狀結(jié)晶,味甜;溶于堿溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇強(qiáng)酸分解;mp為275-282℃。用途
用于生化研究。用途
DL-色氨酸是飼料營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑,可顯著增加動(dòng)物胎兒的提內(nèi)抗體,促進(jìn)泌乳期乳牛和母豬的泌乳量。動(dòng)物缺乏色氨酸時(shí)則生長(zhǎng)停滯、體重下降、脂肪積累降低。主要用于仔豬的人工乳中,少量用于母豬和產(chǎn)蛋雞,一般用量為0.02%-0.05%.用途
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、抗氧化劑,可添加明膠、玉米等色氨酸含量少的食品中。與賴(lài)氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸經(jīng)旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑和重要成份,可治療煙酸缺乏癥。作為飼料添加劑,參與動(dòng)物體內(nèi)血漿蛋白質(zhì)的更新,促進(jìn)核黃素發(fā)揮作用,有助于煙酸及血紅素的合成,可顯著增加懷孕動(dòng)物胎仔體內(nèi)抗體,對(duì)泌乳期的乳牛和母豬有促進(jìn)沁乳的作用。當(dāng)畜禽缺乏色氨酸時(shí),生長(zhǎng)停滯,體重下降,脂肪積累降低,種公畜睪丸萎縮。用途
高致毒性迷幻藥。用途
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑??寡趸瘎?,可添加于明膠、玉米等色氨酸含量少的食品。需要量(日本):幼兒30mg/kgd,成人160mg/d或320mg/d以下。
與賴(lài)氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制魚(yú)用鹽辛料,可降低巴比妥酸價(jià),防止風(fēng)味惡化。
生產(chǎn)方法
吲哚經(jīng)縮合生成夾拉明(3-二甲氨甲基吲哚),進(jìn)一步縮合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,經(jīng)水解、脫羧、再水解生成DL-色氨酸。生產(chǎn)方法
1.發(fā)酵法和酶法(1)東壓化學(xué)公司以吲哚為原料,在酶催化下,于高濃度丙酮酸和氨氣中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的條件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸鹽和0。1%亞硫酸鈉,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的轉(zhuǎn)化率為72%,產(chǎn)物濃度91g/L,收率達(dá)96%。
(2)日本三菱石油化學(xué)公司以吲哚和絲氨酸為原料,利用基因重組大腸桿菌培養(yǎng)色氨酸。
(3)日本昭日電器公司以玉米淀粉為主要原料,用芽孢桿菌發(fā)酵培養(yǎng)色氨酸,產(chǎn)物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化學(xué)合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯為原料。
將0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷卻后0.049mol的吲哚中,加熱后形成透明液,然后放在室溫下放置數(shù)小時(shí),再加入稀氫氧化鈉溶液堿化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
生產(chǎn)方法
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸為原料,在冰乙酸-乙酸酐介質(zhì)中反應(yīng)完全后,NaOH調(diào)至堿性,乙醚萃取,再用稀氫氧化鈉萃取3次,合并氫氧化鈉溶液,加入幾粒亞硫酸氫鈉,冷卻至5℃,用濃鹽酸調(diào)至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氫氧化鈉溶液中回流,濃縮、結(jié)晶得DL-色氨酸。生產(chǎn)方法
由靛酚衍生物經(jīng)由蘆竹堿衍生物合成而得.以丙烯醛為原料合成而得。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 22-36/37/38-37/38-41 |
| 安全說(shuō)明 | 24/25-36/37/39-36-26 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號(hào) | YN6129200 |
| F | 8 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29339990 |
| 存儲(chǔ)類(lèi)別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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英文
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