3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯
| 中文名稱 | 3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-羥基噻酚-2-羧酸甲酯;3-羥基噻吩-2-羧酸甲酯;2-甲酸甲酯-3-羥基噻吩;GSK-461364-中間體C;3-羥基噻吩-2-甲酸甲酯;3-羥基噻吩-2-羧酸甲酯,97%;甲基 3-羥基噻吩-2-羧化物;3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯 |
| 英文名稱 | Methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate |
| 英文同義詞 | METHYL 3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE;METHYL-3-HYDROXYTHIOPHENE CARBOXYLATE;METHYL 3-HYDROXY-2-THIOPHENECARBOXYLATE;3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate ,97%;3-hydro-2-thiophenca;3-Hydroxy-2-(methoxycarbonyl)thiophene;3-Hydroxy-2-thiophenecarboxylic acid Methyl ester |
| CAS號 | 5118-06-9 |
| 分子式 | C6H6O3S |
| 分子量 | 158.18 |
| EINECS號 | 692-439-5 |
| 相關(guān)類別 | 有機脂類;噻吩;合成中間體;噻吩類衍生物;Thiophenes & Benzothiophenes;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes;Esters;Thiophenes & Benzothiophenes |
| Mol文件 | 5118-06-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點 | 38-43 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 107-109°C 13mm |
| 密度 | 1.372±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點 | >230 °F |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.47±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 顏色 | 白色至橙色再至綠色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3S/c1-9-6(8)5-4(7)2-3-10-5/h2-3,7H,1H3 |
| InChIKey | SEMVRXMFCHXUMD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)SC=CC=1O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 5118-06-9(CAS DataBase Reference) |
3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯，作為反應物與噻吩發(fā)生反應合成硝基產(chǎn)物。
80-63-7
2365-48-2
5118-06-9
根據(jù)Huddleston和Barker在Synth. Commun.，1979,9,8,731-734中報道的方法合成3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯。具體步驟如下：向15 mL無水甲醇中加入鈉（700 mg; 30 mmol），制備2 M的甲醇鈉溶液。隨后加入巰基乙酸甲酯（1.9 g; 18 mmol）。將反應液冷卻至0°C，緩慢滴加2-氯丙烯酸甲酯（2.1 g; 17.4 mmol）。反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成后，將混合物再次冷卻至0°C，并用4 M鹽酸水溶液（約5 mL）淬滅反應。加入水，用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到2.0 g（產(chǎn)率70%）棕色油狀物，干燥后固化為固體產(chǎn)物。該產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：LCMS m/z [M-H]-，保留時間tR = 4.12 min，純度（UV/MS）98/20；GCMS m/z 158（M+），保留時間tR = 4.52 min；1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 9.56（br s, 1H, OH），7.37（d, 1H, J = 5.2 Hz, 噻吩H），6.74（d, 1H, J = 5.2 Hz, 噻吩H），3.89（s, 3H, OMe）。
參考文獻：
[1] Pesticide Science, 1996, vol. 48, # 4, p. 351 - 358
[2] Patent: WO2008/48648, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[3] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 12, p. 4485 - 4517
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 20, p. 4333 - 4340
[5] Patent: US7452730, 2008, B2
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 22-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29309090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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