叔丁基亞磺酰胺作為手性輔劑，主要有以下優(yōu)點: (1) 易于與各類醛或酮形成亞胺; . (2)由于叔丁基亞磺?；幕罨饔?，生成的亞胺親電性更強，更易于與親核試劑反應(yīng)或被金 屬硼試劑還原，誘導出高的非對映選擇性; (3) 在加成產(chǎn)物中,叔丁基亞磺?；彩且粋€很好的保護基團，能夠耐受反應(yīng)中的強堿、過渡金屬等; (4) 酸性條件下，叔丁基亞磺酰基容易脫去，所得鹽酸鹽可用醚類溶劑純化，收率幾乎定量。

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1. 在-40℃下，將2-甲基丙硫醇（14.1 cm3, 125 mmol）的DCM（50 mL）溶液冷卻。間隔30分鐘，加入間氯苯甲酸（63.2 g, 256 mmol, 2.05當量）的懸浮液（50 mL）。在劇烈攪拌（放熱反應(yīng)）下，分批加入預先冷卻至-78℃的DCM（500 mL）溶液。將得到的白色懸浮液在-30℃下攪拌過夜，然后冷卻至-78℃并過濾。減壓濃縮濾液，高真空干燥，得到粗叔丁基亞磺酸（13.5 g, 88%）。 2. 在-40℃和氮氣保護下，向上述亞磺酸中加入亞硫酰氯（40.3 mL, 552.5 mmol, 5當量）。將黃色溶液緩慢升溫至室溫并攪拌2小時。高真空下濃縮，得到叔丁基亞磺酰氯（12.9 g, 83%），為棕色油狀物。 3. 將叔丁基亞磺酰氯的DCM溶液（582 mL）緩慢加入氨水（38%水溶液，582 mL, 220 mmol, 2.4當量）中，室溫下攪拌1小時。用飽和NaCl溶液洗滌水層，DCM（4×600 cm3）萃取。合并有機相，用MgSO干燥，減壓濃縮，得到叔丁基亞磺酰胺（9.2 g, 83%），為白色固體，可用己烷重結(jié)晶。 產(chǎn)物表征：Rf = 0.23（EtOAc）；熔點103-104℃[（S）-對映體106℃（TCI）]；IR (νmax/cm1) 3231, 2799, 2959, 2928, 2869, 1677, 1570, 1475, 1461, 1364, 1309, 1193, 1132, 1030, 893；1H NMR (300 MHz, CDCl) δ 1.19 [9H, s, C(CH)], 3.96 (2H, br s, NH)；13C NMR (75 MHz, CDCl) δ 22.1, 55.2；MS (CI+) m/z 139 (M+1, 800%), 122 (M+1, 100%)。

參考文獻：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 15, p. 5472 - 5478

[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 26, p. 3482 - 3484

[3] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 7, p. 2104 - 2113

[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 7, p. 2646 - 2650

[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 7, p. 2891 - 2892