乙烯硫脲
乙烯硫脲 性質(zhì)
| 熔點 | 196-200 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.41~1.45 |
| 堆積密度 | 750-900kg/m3 |
| 蒸氣壓 | <1 hPa (25 °C) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 閃點 | 252 °C |
| 儲存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 8克/升 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 15.01±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 氣味 (Odor) | 白色至淡綠色晶體,微弱胺臭 |
| 生物來源 | synthetic |
| 水溶解性 | 19 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,3803 |
| BRN | 106275 |
| 沸點 | 240°C (1010 hPa) |
| Henry's Law Constant | 2.9×101 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| InChI | 1S/C3H6N2S/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6) |
| InChIKey | PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S=C1NCCN1 |
| LogP | -0.67 at 20℃ |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 96-45-7(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分類 | 3 (Vol. Sup 7, 79) 2001 |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 2-Imidazolidinethione(96-45-7) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Ethylene thiourea (96-45-7) |
亞乙基硫脲是一種咪唑啉類硫化促進(jìn)劑,純品為白色針狀結(jié)晶,微溶于水,具有微弱的氨臭。亞乙基硫脲曾被廣泛用于氯丁橡膠及其他橡膠的固化,同時也被少量用于生產(chǎn)殺蟲劑,但由于其對人體的危害,目前已基本被淘汰。
亞乙基硫脲的LD50為1832mg/kg(大鼠口服),屬于低毒類化學(xué)物質(zhì)。 對于亞乙基硫脲的環(huán)境濃度限制暫時沒有一個統(tǒng)一標(biāo)準(zhǔn)。其中美國某些州規(guī)定空氣中限制為0~0.7μg/m3,EPA目前建議水中限制為0.44μg/L。
亞乙基硫脲屬于國際癌癥研究機(jī)構(gòu)(IARC)第三類致癌物——對人類的致癌性不確定(曾經(jīng)為2B類),但在動物實驗中致癌、致畸性檢測均為陽性。在對小鼠的致癌性實驗中,亞乙基硫脲引起了甲狀腺濾泡細(xì)胞癌、垂體前葉腺腫瘤及肝癌;對大鼠則導(dǎo)致甲狀腺上皮細(xì)胞癌。 除此之外,與硫脲、丙硫氧嘧啶等抗甲狀腺物質(zhì)一樣,亞乙基硫脲會導(dǎo)致人類甲狀腺腫大。有報道指亞乙基硫脲還能引起黏液水腫,胎兒畸形。
乙烯硫脲在合成乙烯中的應(yīng)用
乙烯是一種重要的有機(jī)化工原料,在化學(xué)工業(yè)中有著廣泛的應(yīng)用。因此,制備乙烯的方法也十分重要。乙烯硫脲作為有機(jī)合成試劑,在制備乙烯中具有重要作用。
在工業(yè)上制備乙烯的方法有烷鋁和錳碳催化劑等方法。但是,這些方法存在著環(huán)境污染、成本高等問題。乙烯硫脲在這方面具有獨特的優(yōu)勢。在實驗室中,可以使用乙烯硫脲和碘化氫反應(yīng)制備乙烯。乙烯硫脲能夠降低反應(yīng)條件,降低環(huán)境污染和成本。
除此之外,乙烯硫脲還可以與一些化合物縮合,形成新的含硫雜環(huán)化合物,具有研究價值和應(yīng)用前景。
2-咪唑烷硫酮是一種用于水果和蔬菜生產(chǎn)的農(nóng)藥。它也作為一種新型的造影劑用于基于質(zhì)子化學(xué)交換依賴的飽和轉(zhuǎn)移的MRI研究(1)。2-咪唑烷硫酮也是一種緩蝕劑(2)由于摩爾物種的吸附。飲用水污染物候選名單3 (CCL 3)化合物根據(jù)美國環(huán)境保護(hù)署(EPA),環(huán)境和食品污染物。
本品為咪唑啉類硫化促進(jìn)劑,可用于氯丁橡膠、氯醇橡膠、氯化聚乙烯等,特別適合于作非硫化體系的氯丁胺的安合促進(jìn)劑。能常在100-500℃下,選用適當(dāng)?shù)呐浜象w系,就可進(jìn)行快速的最佳硫化,且操全安全。其硫化制品抗張強(qiáng)度高,永久壓縮變形小,用于W型(即54-1型氯丁橡膠)的非硫化體系進(jìn)效果顯著。它通常與氧化鋅和氧化鎂一起配合使用,主要用于工業(yè)制品、被覆電線、鞋衣等氯丁橡膠制品。乙烯硫脲是硫酸銅的輔助光亮劑。本品也用作精細(xì)化學(xué)的中間體,用于制造抗氧劑、殺蟲劑、殺真菌劑、染料、藥物和合成樹脂。
在2000年,主要生產(chǎn)亞乙基硫脲的公司在中國、法國、日本各有三家,在德國有兩家,在巴西、荷蘭、印度、意大利、瑞士各有一家。 然而由于其對環(huán)境的危害性以及在土壤的難分解性,對亞乙基硫脲的使用正在減少?,F(xiàn)在使用的亞乙基硫脲主要為聚合物顆粒,以此來盡量避免工人對亞乙基硫脲粉塵的皮膚接觸或吸入。
1、將24 kg乙二胺,48 kg工業(yè)酒精,60 kg蒸餾水依次投入反應(yīng)釜。攪拌下,緩緩加入32 kg CS2,滴加過程中控制溫度在60 ℃左右。加完CS2后升溫至100 ℃,回流1 h。然后加入3.6 kg濃鹽酸回流9~10 h。冷卻結(jié)晶。吸濾用丙酮洗滌干燥得產(chǎn)品。收率約80%~85%
2、在搪玻璃反應(yīng)鍋內(nèi),加入水和乙二胺,降溫20℃,加入二硫化碳,控制在35-40℃,反應(yīng)4小時,升溫回收二硫化碳,生成乙烯基二硫代氨基甲酸鹽。將乙烯基二硫代氨基甲酸鹽冷卻至50℃以下,加入鹽酸,升溫即放出硫化氫,環(huán)化生成乙烯硫脲。環(huán)化反應(yīng)時,也可用乙酸代替鹽酸進(jìn)行反應(yīng),得到的粗制乙烯硫脲用沸水溶解,過濾,冷卻析出結(jié)晶,經(jīng)脫水干燥、粉碎而得成品。(公斤/噸)乙二胺(70%) 740二硫化碳(95%) 1250
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | T |
|---|---|
| 危險類別碼 | 61-22-48/23/25-40 |
| 安全說明 | 53-45 |
| 危險品運(yùn)輸編號 | 2811 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | NI9625000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | 6.1(b) |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 29332990 |
| 存儲類別 | 6.1C - 可燃,急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 致癌性 類別2 生殖毒性 類別1B |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 96-45-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 1832 mg/kg (Graham, Hansen) |
| 提供商 | 語言 |
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