羥丙哌嗪是左旋羥丙哌嗪的消旋體，左旋羥丙哌嗪是一種新型鎮(zhèn)咳藥，它克服了基消旋體對(duì)有關(guān)中樞神經(jīng)的副作用，同時(shí)具有較好的鎮(zhèn)咳效果，本品于1988年在意大利上市，在臨床使用過程中倍受關(guān)注。

羥丙哌嗪是左旋羥丙哌嗪的消旋體，左旋羥丙哌嗪是一種新型鎮(zhèn)咳藥，它克服了基消旋體對(duì)有關(guān)中樞神經(jīng)的副作用，同時(shí)具有較好的鎮(zhèn)咳效果。Dropropizine (UCB-1967)是一種外消旋的非鴉片類鎮(zhèn)咳劑，用來作為止咳藥。

Dropropizine作用于中國倉鼠V79和人類EUE細(xì)胞，既不致突變，也不致畸變，在微粒體組分S9存在時(shí)，而碳酸鋰顯示微弱的和Mazindol中等遺傳毒性反應(yīng)。

Dropropizine 處理貓，具有止咳活性，顯著低于Pinacidil和Codeine。 Dropropizine (100 mg/kg,按體重腹腔注射)與EEPF(200 mg/kg,按體重口服處理)具有相似的止咳活性。 Dropropizine處理未麻醉貓，治療機(jī)械刺激引發(fā)的咳嗽，產(chǎn)生28.3%止咳活性，Prenoxdiazine則為24.7%。 Dropropizine (100 mg/kg) 止咳的作用效果與S. althaeae粘液差不多。Dropropizine (100 mg/kg) 處理機(jī)械刺激引發(fā)的咳嗽，作用效果低于E. officinalis。從苯結(jié)晶，熔點(diǎn)105℃，熔點(diǎn)108℃。急性毒性LD₅₀大鼠(mg/kg)：200靜脈注射，750口服。
S-左旋羥丙哌嗪(Levodropropizine)：[99291-24-4]。從丙酮得白色固體，熔點(diǎn)98-100℃。[α]_D²⁵-10°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：1287.2，886.6口服；408.0，401.3腹腔注射。
R-右旋羥丙哌嗪：從丙酮結(jié)晶，熔點(diǎn)104～105℃。[α]_D²⁵+9.7°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：871.7，721.3 口服；319.2，363.4腹腔注射。新型鎮(zhèn)咳藥，效果和外消旋羥苯哌嗪相同，但副作用降低，幾無中樞鎮(zhèn)靜作用。用于制造左羥丙哌嗪方法1：苯胺和二(乙醇)胺縮合，反應(yīng)處理后，減壓蒸餾，收集124-130℃/800~930Pa的餾分，即為苯基哌嗪，收率66.9%。
苯基哌嗪、碳酸氫鈉、95%乙醇和3-氯-1，2-丙二醇，攪拌回流。蒸出乙醇，冷卻，加入丙酮，加熱溶解。熱濾，濾液放置。濾集固體，干燥。用丙醇重結(jié)晶，得羥丙哌嗪，收率43%。
方法2：左旋羥丙哌嗪的制備。D-甘露糖醇和丙酮在二氯化鋅作用，生成D-甘露醇1，2，5，6-二縮酮。
上述二縮酮溶于甲醇，在攪拌和低于15℃下，滴入高碘酸鈉溶液，攪拌。加甲醇，用5mol/L氫氧化鉀調(diào)Ph=8。冷至：10℃過濾，濾液加四氫硼鈉還原。過濾，濾液用氯仿提取。提取液干燥，過濾，減壓濃縮。收集77～79℃/1.33kPa餾分，得(S)-1，2-異亞丙基甘油，收率76.7%。
上述的異亞丙基甘油和吡啶混合，在0℃以下，分批加入對(duì)甲苯磺酰氯，攪拌。置冰箱中，不時(shí)振搖。倒入水中，用乙醚提取。醚層用稀鹽酸洗、碳酸氫鈉溶液洗、水洗至中性。干燥，過濾，蒸去乙醚，得磺化物粗品，收率77.5%。
磺化物粗品溶于丙酮，加入1mol/L鹽酸，60℃保溫。減壓濃縮，剩余液用氯仿提取。氯仿層干燥，過濾，濃縮，用乙醚處理，得-對(duì)甲苯磺酸-1-甘油酯，產(chǎn)率96.0%。
上述得到的甘油酯和苯基哌嗪溶于苯，回流。過濾，沉淀用無水乙醇洗，濾液蒸干，用乙醚處理，過濾。固體用丙酮重結(jié)晶，得左旋羥丙哌嗪，收率70.2%，熔點(diǎn)99～101℃，[α]_D²⁰-9.8°(C=1%，乙醇)。