一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

1. CAS：3587-60-8

2. 別名：芐氧甲基氯、BOM 氯、(氯甲氧基甲基) 苯

3. 分子式：C8H9ClO

4. 分子量：156.61

5. 縮寫：BOM-Cl（有機(jī)合成通用簡稱）

6. SMILES：ClCOCc1ccccc1

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：無色至淺淡黃色刺激性液體，強(qiáng)催淚性

2. 密度：1.126 g/mL（20℃）

3. 沸點(diǎn)：102 ℃（14 mmHg 減壓）；常壓高溫易分解，禁止常壓蒸餾

4. 閃點(diǎn)：91 ℃

5. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、THF、DMF、乙酸乙酯、甲苯等無水有機(jī)溶劑

• 遇水緩慢水解，釋放 HCl，必須無水環(huán)境使用

6. 穩(wěn)定性

• 對(duì)濕氣敏感，遇水 / 醇分解產(chǎn)生氯化氫；

• 常溫避光充氮冷藏穩(wěn)定；遇強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑加速分解；

• 粗品可加無水氯化鈣穩(wěn)定儲(chǔ)存。

7. 純度規(guī)格：試劑級(jí)≥95%，醫(yī)藥合成專用≥98%

三、工業(yè)合成路線（標(biāo)準(zhǔn) Org.Synth 方法）

1. 0℃下芐醇 + 多聚甲醛溶于無水 DCM；

2. 持續(xù)通入干燥 HCl 1～2 h 至原料消耗完全；

3. 氮?dú)獯祾叱ミ^量 HCl，飽和碳酸氫鈉、食鹽水洗滌；

4. 干燥濃縮，減壓真空蒸餾得到高純 BOM-Cl；

5. 粗品可直接投料，長期儲(chǔ)存需充氮 2～8℃冷藏。

四、核心用途（藥物 / 天然產(chǎn)物合成關(guān)鍵保護(hù)試劑）

1. 引入 BOM（芐氧甲基）保護(hù)基（最主要用途）

（1）羥基（醇、酚）保護(hù)

（2）酰胺、酰亞胺氮保護(hù)（優(yōu)勢獨(dú)特）

2. 正交脫保護(hù)特性（合成核心優(yōu)勢）

1. 氫化脫除：Pd/C+H?，氫解開環(huán)（醇羥基 BOM 首選脫保護(hù)方式）；

2. 酸性脫除：濃 TFA 室溫裂解（N-BOM 酰胺專用，不影響多數(shù)烷基醚）；

3. 對(duì)弱酸、堿、親核試劑、氧化體系穩(wěn)定，適合多步復(fù)雜全合成（前列素、生物堿、核苷類藥物中間體高頻使用）。

3. 烷基化試劑

五、安全風(fēng)險(xiǎn)（極高危烷基化試劑，重點(diǎn)注意）

1. GHS 危險(xiǎn)分類

• H331 吸入中毒；H302+H312 口服 / 皮膚接觸有害；

• H315 皮膚腐蝕刺激；H318 嚴(yán)重眼損傷；

• 疑似人類致癌物，強(qiáng)烷基化試劑、催淚劑，蒸氣腐蝕性極強(qiáng)。

2. 操作防護(hù)

• 呼吸：有機(jī)蒸氣 + 酸性氣體防毒面具；

• 身體：丁腈厚手套、全封閉護(hù)目鏡、耐溶劑實(shí)驗(yàn)服；

• 禁止進(jìn)食、飲水、吸煙，避免皮膚任何接觸。

3. 儲(chǔ)存要求

• 密封充氮、2～8℃冷藏；

• 干燥避光，遠(yuǎn)離強(qiáng)堿、金屬、強(qiáng)氧化劑；

• 單獨(dú)鎖柜存放，不可與醇、水、胺類混存。

4. 應(yīng)急處理

• 皮膚接觸：大量肥皂水沖洗 15 min，立即就醫(yī)；

• 入眼：持續(xù)清水沖洗 10 min；

• 吸入：轉(zhuǎn)移至新鮮空氣，吸氧就醫(yī)；

• 泄漏：沙土 / 無水碳酸鈣吸附，禁止用水沖洗。