一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

• CAS：649736-31-2

• 英文全稱(chēng)：1-(2-Fluoro-3-hydroxy-6-nitrophenyl) propan-2-one

• 別名：2 - 氟 - 3 - 羥基 - 6 - 硝基苯丙酮、CEDI-005

• 分子式：C9H8FNO4

• 分子量：213.16

• MDL：MFCD11869874

二、化學(xué)分類(lèi)

1. 結(jié)構(gòu)分類(lèi)

   芳香酮類(lèi)，單取代苯環(huán)，同時(shí)含氟原子、酚羥基、硝基、丙酮側(cè)鏈羰基；多官能團(tuán)含氟芳香合成砌塊

2. 行業(yè)歸類(lèi)

   精細(xì)化工 → 抗腫瘤 / 激酶抑制劑醫(yī)藥中間體

3. 海關(guān)編碼：2914700090（鹵代芳香酮衍生物）

三、理化性質(zhì)

• 外觀：黃色至棕黃色結(jié)晶固體

• 密度：1.418 g/cm3

• 沸點(diǎn)：353.0 ℃（760mmHg，預(yù)測(cè)）

• 閃點(diǎn)：167.3 ℃

• pKa：5.58（酚羥基，弱酸性）

• LogP：2.09，脂溶性較好

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲醇、乙醇、DMF；難溶于水、石油醚

• 官能團(tuán)活性

1. 酚羥基：可烷基化、酯化、成醚；鄰對(duì)位活化苯環(huán)；

2. 硝基：還原可轉(zhuǎn)化為氨基，用于雜環(huán)閉環(huán)；

3. 丙酮側(cè)鏈甲基酮：可縮合、還原、環(huán)合構(gòu)建雜環(huán)母核；

4. 芳環(huán)氟：鄰位吸電子，可發(fā)生親核芳香取代；

• 穩(wěn)定性：常溫避光穩(wěn)定；遇強(qiáng)堿酚羥基成鹽，高溫、強(qiáng)氧化劑易氧化分解；硝基受熱有放熱風(fēng)險(xiǎn)。

四、工業(yè)合成路線

主流工藝（脫甲基路線）

1. 起始原料：1-(2 - 氟 - 3 - 甲氧基 - 6 - 硝基苯基) 丙 - 2 - 酮（288385-99-9）

2. 脫甲基：吡啶鹽酸鹽高溫熔融脫甲基（180 ℃），斷裂甲醚得到酚羥基

3. 后處理：冰水析出粗品，甲醇活性炭脫色重結(jié)晶，收率約 80%

上游前體合成

五、核心用途

1. 小分子靶向抗腫瘤藥關(guān)鍵起始砌塊

2. 新藥研發(fā)通用合成單元

3. 工藝雜質(zhì)對(duì)照品

六、安全與儲(chǔ)運(yùn)

• 危害特性：粉塵刺激眼、呼吸道、皮膚；硝基芳烴長(zhǎng)期接觸存在潛在毒性；高溫分解釋放氮氧化物、氟化刺激性煙氣

• 操作防護(hù)：通風(fēng)櫥作業(yè)，丁腈耐溶劑手套、護(hù)目鏡、防塵口罩，避免干粉塵揚(yáng)起

• 儲(chǔ)存條件：2–8 ℃、惰性氮?dú)獗Ｗo(hù)、密封避光干燥；遠(yuǎn)離熱源、氧化劑、強(qiáng)堿，單獨(dú)分區(qū)存放