17282-04-1
17282-04-1 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
372-47-4
17282-04-1
以3-氟吡啶為原料合成2-氯-3-氟吡啶的一般步驟：在-20至-30℃下，將正丁基鋰（2.5M的己烷溶液，230ml，0.57mol）加入到預(yù)先通過共沸除去水的1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷（63.8g，0.57mol）的乙醚（2.5L）溶液中。攪拌1小時后，將溫度調(diào)節(jié)至-65℃。在10分鐘內(nèi)逐滴加入3-氟吡啶（50.0g，0.52mol）的乙醚（250ml）溶液，并將混合物再攪拌1小時。然后在15分鐘內(nèi)滴加六氯乙烷（136.5g，0.58mol）的乙醚（350ml）溶液，保持溫度低于-60℃，并將混合物攪拌2小時。通過加入飽和的NH4Cl水溶液（250ml）淬滅反應(yīng)，溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度并分離。水相用乙醚（2×250ml）萃取，合并的有機(jī)相用飽和NH4Cl水溶液（250ml）洗滌，經(jīng)無水MgSO4干燥并真空濃縮。將殘余物用異己烷（150ml）稀釋，用2N鹽酸（3×100ml）洗滌，然后用37％鹽酸（3×50ml）洗滌。然后用異己烷（3×100ml）萃取酸洗液，通過小心加入4N NaOH水溶液（500ml）堿化至pH 14，并用CH2Cl2（3×150ml）再萃取。將有機(jī)部分經(jīng)無水MgSO4干燥并真空濃縮。通過蒸餾（沸點(diǎn)74-82℃，1atm）純化殘余物，得到2-氯-3-氟吡啶，為稻草色油狀物（42.6g，63％）。
參考文獻(xiàn)：
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