78607-36-0
78607-36-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-iodo-2-chloropyridine
BUTTPARK 34\07-77
2-CHORO-3-IODOPYRIDINE
2-chloro-3-indopyridine
2-Chloro-3-iodopyridine, 98+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
制備方法
109-09-1
78607-36-0
以2-氯吡啶為原料合成2-氯-3-碘吡啶的一般步驟：在-78℃條件下，依次將2,2,6,6-四甲基哌啶（17 mL，14 g，0.1 mol）和2-氯吡啶（9.5 mL，11.5 g，0.1 mol）加入至1.6 M正丁基鋰的己烷溶液（62.5 mL，0.1 mol）中，溶劑為150 mL四氫呋喃。維持反應(yīng)溫度在-78℃下攪拌2小時后，向反應(yīng)混合物中滴加碘（25.5 g，0.1 mol）的四氫呋喃溶液（50 mL），繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物在水（100 mL）和乙醚（3×50 mL）之間分配。合并有機層，用飽和硫代硫酸鈉水溶液（2×50 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾并真空濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速色譜法純化（洗脫劑：庚烷/乙酸乙酯，90/10），得到黃色固體產(chǎn)物，收率72%（17.3 g）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）：δ 8.38（dd，J = 4.6/1.7 Hz，1H），8.16（dd，J = 8.0/0.16 Hz，1H），6.96（dd，J = 8.0/4.6 Hz，1H）；13C NMR（CDCl3）：δ 154.5, 148.9, 148.8, 123.2, 94.9；MS（EI）m/z 240（M + 1）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 7, p. 1371 - 1376
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[5] Organic letters, 2002, vol. 4, # 13, p. 2201 - 2203