22282-70-8
中文名稱
2-氟-4-碘吡啶
英文名稱
2-Fluoro-4-iodopyridine
CAS
22282-70-8
分子式
C5H3FIN
MDL 編號(hào)
MFCD03092926
分子量
222.99
MOL 文件
22282-70-8.mol
更新日期
2026/05/26 09:15:44
22282-70-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀暗黃色結(jié)晶
熔點(diǎn)57 °C
沸點(diǎn)223.0±20.0 °C(Predicted)
密度2.046±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)-1.81±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
敏感性感光
InChIInChI=1S/C5H3FIN/c6-5-3-4(7)1-2-8-5/h1-3H
InChIKeyADPRIAVYIGHFSO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=CC(I)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22282-70-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H335-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說(shuō)明S22-S26-S36/37/39
Hazard NoteHarmful
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
113975-22-7
22282-70-8
以2-氟-3-碘吡啶為原料合成2-氟-4-碘吡啶的一般步驟如下：在-78°C下，向2-氟-3-碘吡啶（4.0g，17.9mmol）的無(wú)水THF（50mL）溶液中緩慢滴加LDA（8.96mL，2M THF溶液，17.9mmol）。反應(yīng)混合物在-78°C下攪拌4小時(shí)后，加入H2O（0.5mL）的THF（1mL）溶液。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并加入鹽水（30mL）進(jìn)行淬滅。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥，濃縮后得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法純化，得到2-氟-4-碘吡啶（3.5g，收率：87.5%）為白色固體。LC/MS分析顯示m/z（M++H）=224。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 10, p. 1927 - 1948
[2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838
[3] Patent: WO2004/76424, 2004, A1. Location in patent: Page 85
[4] Patent: EP1559320, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[5] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0189