500-05-0
中文名稱
香豆酸
英文名稱
Coumalic acid
CAS
500-05-0
EINECS 編號
207-899-0
分子式
C6H4O4
MDL 編號
MFCD00006644
分子量
140.09
MOL 文件
500-05-0.mol
更新日期
2026/05/29 17:32:05
500-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
香豆酸闊馬酸
2-吡喃酮-5-羧酸
英文別名
2-OXO-2H-PYRAN-5-CARBOXYLIC ACID2-PYRONE-5-CARBOXYLIC ACID
ALPHA-PYRONE-5-CARBOXYLIC ACID
COUMALIC ACID
CUMALIC ACID
CUMALINIC ACID
TIMTEC-BB SBB004170
2-Oxo-1,2H-pyran-5-carboxylic acid
2-oxo-2h-pyran-5-carboxylicaci
2-Oxopyran-5-carboxylic acid
2-Pentenedioic acid, 4-(hydroxymethylene)-, delta-lactone
alpha-Pyrone-3-carboxylic acid
Coumalicacid,97%
6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid
2-Oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid, 2-Pyrone-5-carboxylic acid
6-Oxopyran-3-carboxylic acid
a-Pyrone-5-carboxylic acid
α-Pyrone-5-carboxylic acid
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)203-205 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)218 °C120 mm Hg(lit.)
密度1.2154 (rough estimate)
折射率1.4434 (estimate)
閃點(diǎn)218°C/120mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.80±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
水溶解性Very soluble in water.
Merck14,2557
BRN119747
InChI1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9)
InChIKeyORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C1=COC(=O)C=C1
LogP0.411 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫500-05-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-(500-05-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo- (500-05-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
海關(guān)編碼29322090
存儲類別11 - Combustible Solids
制備方法
方法1
617-48-1
500-05-0
以DL-蘋果酸為原料合成香豆酸的一般步驟如下：在75℃條件下，將發(fā)煙硫酸（287g）在2小時(shí)內(nèi)緩慢滴加到DL-蘋果酸（200g）溶解于濃硫酸（313g）的懸浮液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在1小時(shí)內(nèi)將其緩慢倒入冰水中。攪拌15分鐘后，將混合物靜置過夜。次日，將混合物冷卻至10℃以下，通過過濾分離出香豆酸粗產(chǎn)物。經(jīng)過洗滌和干燥后，得到香豆酸（71g，純度95%，收率65%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 229 - 234
[3] Patent: WO2004/792, 2003, A1. Location in patent: Page 15
[4] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 1, p. 74 - 81
[5] Patent: CN103788039, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0041-0044
常見問題列表
對香豆酸
對香豆酸亦稱“4-羥基肉桂酸”、“對羥基苯基丙烯酸”。分子式C9H8O3。分子量164.16。在對香豆酸中，反式占絕大多數(shù)。淡黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)214℃(分解)。易溶于醇、醚，也溶于熱水，微溶于苯、冷水，不溶于石油醚。在乙酸中與過量溴反應(yīng)得2，3-二溴-3-(3，5-二溴-4-羥基苯基)丙酸，與10%硫酸共沸很快分解放出二氧化碳，與鉀或鈉共熔得4-羥基苯甲酸，與發(fā)煙硝酸作用得苦味酸，與2mol碘甲烷和2mol氫氧化鉀在甲醇中回流或于封管中在140℃加熱得4-甲氧基肉桂酸甲酯。其醇溶液與三氯化鐵作用呈金棕色。制法：由4-羥基苯甲醛與無水乙酸鈉和乙酸酐反應(yīng)而得。
用途：（1）對香豆酸是生產(chǎn)祛痰藥杜鵑素的重要中間體。 （2）作化學(xué)試劑。
圖1為對香豆酸結(jié)構(gòu)式。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Alfa Aesar
香豆酸,97%Coumalic acid, 97%(500-05-0)
Sigma Aldrich
500-05-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
闊馬酸Coumalic Acid,>97.0%(GC)(T)(500-05-0)