57837-19-1
中文名稱
甲霜靈
英文名稱
Metalaxyl
CAS
57837-19-1
EINECS 編號(hào)
260-979-7
分子式
C15H21NO4
MDL 編號(hào)
MFCD00055447
分子量
279.33
MOL 文件
57837-19-1.mol
更新日期
2026/05/27 09:49:10
57837-19-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D，L-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2，—甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-D-丙氨酸甲酯
N-(2-甲氧基乙?；?-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯
氨丙靈
甲霜安
甲霜靈
精甲霜靈
N-(2-甲氧乙?；?-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯
隔板,底板,滑板,溜槽底,擋板,沙封板
甲基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(甲氧基乙?；?-DL-氨基丙酸酯
甲雙靈
甲霜靈原藥可濕性粉劑(35%)
立達(dá)霉
瑞毒霉
雷多米爾-錳鋅
阿普隆
瑞毒霉原藥
D,L-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯
N-(2-家氧基乙?；?-N-(2,6-二甲苯基)-外消旋-氨基丙酸甲酯
瑞毒霜
英文別名
ALLEGIANCEAMILAXYL
APRON
APRON(R)
FORAXYL
INFRA
LABOTEST-BB LT00134856
'LGC' (1638)
METALAXIL
METALAXYL
METAX
METHYL N-(2,6-DIMETHYL-PHENYL)-N-(2'-METHOXYACETYL)-DL-ALANINATE
METHYL N-(2-METHOXYACETYL)-N-(2,6-XYLYL)-DL-ALANINATE
MILOR
N-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-N-(METHOXY-ACETYL)-ALANINE METHYL ESTER
(r)-2-{(2,6-dimethylphenylmethoxy)acetylamino}-propionic acid methyl ester
RIDOMIL
RIDOMIL(R)
Ridonil
SALOR-INT L497002-1EA
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶固體。
外觀性狀純品外觀為白色結(jié)晶體。m.p.71～72℃，蒸氣壓2.933×10-4Pa (20℃)，相對(duì)密度1.21 (20℃)。能溶于多種有機(jī)溶劑，甲醇中溶解度為65%，水中溶解度為0.71% (20℃)。在酸性及中性介質(zhì)中較穩(wěn)定。原粉為黃色至褐色粉末，閃點(diǎn)155℃（閉皿式）。不易燃，不爆炸，無(wú)腐蝕性。
溶解性微溶于水，溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)72-73°C
沸點(diǎn)422.1°C (rough estimate)
密度1.1083 (rough estimate)
蒸氣壓7.5 x 10-4 Pa (25 °C)
折射率1.5130 (estimate)
閃點(diǎn)100 °C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)1.41±0.50(Predicted)
形態(tài)neat
顏色灰白色至淺米色
水溶解性0.84 g/100 mL
BRN2947777
主要應(yīng)用agriculture
environmental
environmental
InChI1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3
InChIKeyZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)c1c(C)cccc1C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)57837-19-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dl-alanine, n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-, methyl ester(57837-19-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Metalaxyl (57837-19-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H412
防范說(shuō)明P261-P264-P273-P280-P301+P312-P302+P352
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R43-R52/53-R36-R20/21/22-R11
安全說(shuō)明S13-S24-S37-S46-S61-S36-S26-S16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1648 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號(hào)AY6910000
海關(guān)編碼29242990
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類(lèi)別Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Chronic 3
Skin Sens. 1
Aquatic Chronic 3
Skin Sens. 1
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)57837-19-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬內(nèi)吸性殺菌劑，用作煙草、橡膠樹(shù)、葡萄、啤酒花、瓜果、蔬菜等殺菌劑用途二
高效內(nèi)吸性殺菌劑，具有保護(hù)和治療作用。對(duì)卵菌綱病原菌引起的病害有特效，如瓜類(lèi)、蔬菜、葡萄、煙草等霜霉病，馬鈴薯晚疫病，煙草黑腥病等，持效期長(zhǎng)。如葡萄霜霉病，以100L水中含原藥30g濃度噴灑，隔2周1次，共5次，葉面防治效果達(dá)100%，也可用于棉花猝倒病、谷子白發(fā)病，防治效果也十分理想。用途三
甲霜安是新型高效內(nèi)吸性殺菌劑?？蓛?nèi)吸進(jìn)入植物內(nèi)，水溶性比一般殺菌劑高得多，可以透入新脂性小的卵菌的細(xì)胞膜，起殺菌作用。因此，甲霜安對(duì)卵菌綱中的霜霉菌和疫霉菌具有選擇性特效，例如對(duì)馬鈴薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白銹病、煙草黑脛病等都有良好的防治效果。該品用量低，一般為200-300g（有效成分）/hm2。用途四
甲霜安是新型高效內(nèi)吸性殺菌劑?？蓛?nèi)吸進(jìn)入植物內(nèi)，水溶性比一般殺菌劑高得多，可以透入新脂性小的卵菌的細(xì)胞膜，起殺菌作用。制備方法
方法一
α-氯代丙酸甲酯的制備 氯代丙酸與甲醇直接酯化，濃硫酸為催化劑，加無(wú)水氯化鈣為脫水劑。在50～60℃攪拌反應(yīng)8h。上層粗酯加水，并用Na2CO3調(diào)節(jié)pH值為6。分離水相后蒸餾得α-氯代丙酸甲酯，含量97.7%，收率91.8%。也可采用光氣與α-氯代丙酸作用，生成α-氯代丙酰氯，再與甲醇反應(yīng)制得α-氯代丙酸甲酯。
2,6-二甲苯胺的制備 將間二甲苯用混酸（HNO3+H2SO4）硝化，分離副產(chǎn)物2，4-二甲基硝基苯，制得2，6-二甲基硝基苯。然后用氫氣還原得2，6-二甲基苯胺。
甲氧基乙酸的制備 乙二醇-甲醚用硝酸氧化，催化劑為釩鹽和銅鹽，于60～70℃攪拌1h，80～90℃攪拌3h，再升溫至90～100℃，加入37%甲醛溶液，回流攪拌1h后結(jié)束反應(yīng)，蒸去130℃以下餾分，減壓收集甲氧基乙酸，含量96.7%，收率86.8%。
也可采用氯乙酸與甲醇鈉反應(yīng)，制備甲氧基乙酸。
N-（2'-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺的制備 將2，6-二甲基苯胺與α-氯代丙酸甲酯反應(yīng)，以無(wú)水碳酸鈉為縛酸劑，加少量碘催化劑，于120～140℃回流、共沸脫水24h，反應(yīng)結(jié)束，經(jīng)后處理，產(chǎn)物含量達(dá)93.8%。
甲霜靈的合成 把甲氧基乙酸和適量甲苯加熱至50～70℃，滴加三氯化磷，繼續(xù)反應(yīng)1h，冷至室溫，分去下層亞磷酸，得甲氧基乙酰氯甲苯溶液。再加熱至微回流，滴加N-(2'-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺，繼續(xù)回流反應(yīng)2h，回收溶劑，釜底物冷卻后即固體結(jié)晶，含量89.0%，收率98.6%。
方法二
在碳酸氫鈉存在下，將2,6-二甲基苯胺與2-溴丙酸甲酯反應(yīng)，制得DL-N-（2,6-二甲基苯基）-α-氨基丙酸甲酯。再用甲氧基乙酰氯進(jìn)行酰化反應(yīng)，即得甲霜安。57837-19-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 566 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體類(lèi)別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
甲霜靈是屬于苯基酰胺類(lèi)殺菌劑，最早由瑞士汽巴嘉基公司（現(xiàn)在的先正達(dá)）研發(fā)，上世紀(jì)90年代國(guó)內(nèi)為江蘇寶靈化工股份有限公司專(zhuān)利獨(dú)家生產(chǎn)的新型高效內(nèi)吸性殺菌劑?？蓛?nèi)吸進(jìn)入植物內(nèi)，水溶性比一般殺菌劑高得多。對(duì)卵菌綱中的霜霉菌和疫霉菌具有選擇性特效，例如對(duì)馬鈴薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白銹病、煙草黑脛病等都有良好的防治效果。
優(yōu)點(diǎn)
甲霜靈為新型高效內(nèi)吸性殺菌劑，具有保護(hù)和治療的雙重效果，低毒，低殘留，且長(zhǎng)時(shí)間的藥效是甲霜靈的優(yōu)點(diǎn)，常做藥劑泡種、葉面噴施和土壤殺菌。
毒性
對(duì)雄性大鼠和小鼠急性經(jīng)口LD50為669mg/kg，對(duì)大鼠急性經(jīng)皮LD50>3100mg/kg。大鼠2年喂養(yǎng)試驗(yàn)無(wú)作用劑量為50mg/kg(相對(duì)于每天2.5mg/kg)。在試驗(yàn)條件下，未見(jiàn)動(dòng)物有致癌、致畸、致突變作用。三代繁殖試驗(yàn)未見(jiàn)異常。鯉魚(yú)、虹鱒魚(yú)LC50100mg/L；蜜蜂LD50為20μg/只；鵪鶉LD50為798～1067mg/kg。